(1S,2R,6S,7S,9S,10R)-10-methoxy-4,4-dimethyl-3,5-dioxatetracyclo[5.5.2.01,9.02,6]tetradec-13-ene | 1217666-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,6S,7S,9S,10R)-10-methoxy-4,4-dimethyl-3,5-dioxatetracyclo[5.5.2.01,9.02,6]tetradec-13-ene
• CAS: 1217666-51-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: AEQRPCPXQGMOLW-CZYNCPRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7S,9S,10R)-10-methoxy-4,4-dimethyl-3,5-dioxatetracyclo[5.5.2.01,9.02,6]tetradec-13-ene 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到(1S,4R,5S,7S,8S,9R)-4-methoxytricyclo[5.2.2.01,5]undec-10-ene-8,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic and enantiodivergent routes to 1,2-ring-fused bicyclo[2.2.2]octane and related tricyclic frameworks

  摘要：

  新描述了将酶促衍生的具有光学纯度的顺式-1,2-二氢邻苯二酚7（X = I）及其6-甲基化衍生物转化为体现萜类化合物1-6的含三环骨架的两种相反构型的化合物的简单协议。关键步骤包括分子内的狄尔斯-阿尔德反应（IMDA）以及在某些情况下的单重态或三重态为基础的光化学过程。

  DOI：

  10.1039/b921600f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7S,9S,10R)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatetracyclo[5.5.2.01,9.02,6]tetradec-13-en-10-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 oil 为溶剂， 以85%的产率得到(1S,2R,6S,7S,9S,10R)-10-methoxy-4,4-dimethyl-3,5-dioxatetracyclo[5.5.2.01,9.02,6]tetradec-13-ene
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic and enantiodivergent routes to 1,2-ring-fused bicyclo[2.2.2]octane and related tricyclic frameworks

  摘要：

  新描述了将酶促衍生的具有光学纯度的顺式-1,2-二氢邻苯二酚7（X = I）及其6-甲基化衍生物转化为体现萜类化合物1-6的含三环骨架的两种相反构型的化合物的简单协议。关键步骤包括分子内的狄尔斯-阿尔德反应（IMDA）以及在某些情况下的单重态或三重态为基础的光化学过程。

  DOI：

  10.1039/b921600f