2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexyl]acetamide | 188476-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexyl]acetamide
• CAS: 188476-80-4
• 化学式: C₈H₁₄F₃NO₅
• 分子量: 261.198
• InChiKey: CMGFLXAQIMMEJD-BXKVDMCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexyl]acetamide 在 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过2-三氟甲基-恶唑啉鎓中间体高度立体选择性地合成1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧己糖醇11献给Hans Paulsen教授75岁生日之际。22JC Norrild的一部分，“氨基脱氧醛糖醇与氢的反应性氟化物”，博士学位。论文，丹麦技术大学，1996年。

  摘要：

  摘要制备了一系列1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧醛醇，即1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-d-葡萄糖醇，-d-甘露糖醇和-d-taltalitol的衍生物。通过用无水氟化氢处理得到相应的1-脱氧-1-三氟乙酰氨基己糖醇。该反应还在1，3-二脱氧-1-三氟乙酰胺基-d-核糖醇和1-脱氧-1-三氟乙酰胺基-1-鼠李糖醇上进行，这两种反应均得到了预期的C-2倒置酸酐。该反应机理涉及2-三氟甲基-恶唑啉鎓中间体，其在构型反转的情况下进一步经历HO-5在C-2的分子内攻击。该反应是立体定向的和高度区域选择性的。介绍了1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-d-葡萄糖醇盐酸盐的晶体结构。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00278-9
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸甲酯 、 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以81%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-三氟甲基-恶唑啉鎓中间体高度立体选择性地合成1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧己糖醇11献给Hans Paulsen教授75岁生日之际。22JC Norrild的一部分，“氨基脱氧醛糖醇与氢的反应性氟化物”，博士学位。论文，丹麦技术大学，1996年。

  摘要：

  摘要制备了一系列1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧醛醇，即1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-d-葡萄糖醇，-d-甘露糖醇和-d-taltalitol的衍生物。通过用无水氟化氢处理得到相应的1-脱氧-1-三氟乙酰氨基己糖醇。该反应还在1，3-二脱氧-1-三氟乙酰胺基-d-核糖醇和1-脱氧-1-三氟乙酰胺基-1-鼠李糖醇上进行，这两种反应均得到了预期的C-2倒置酸酐。该反应机理涉及2-三氟甲基-恶唑啉鎓中间体，其在构型反转的情况下进一步经历HO-5在C-2的分子内攻击。该反应是立体定向的和高度区域选择性的。介绍了1-氨基-2,5-脱水-1-脱氧-d-葡萄糖醇盐酸盐的晶体结构。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00278-9