2-methyl-(1,2,3-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-glucofurano)-[2,1-d]-2-oxazoline | 1208070-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-(1,2,3-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-glucofurano)-[2,1-d]-2-oxazoline
• 英文别名: (3aR,5S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]oxazole
• CAS: 1208070-15-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: JMHWWHGRGOPQEF-RGOKHQFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-(1,2,3-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-glucofurano)-[2,1-d]-2-oxazoline 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-amino-2,3-dideoxy-D-glucose hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  轻松合成d-lividosamine

  摘要：

  描述了从N-乙酰基-D-葡糖胺经呋喃糖基恶唑啉中间体开始的简单的四步合成D-脂胺。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.11.019
• 作为产物：
  描述：

  O-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]oxazol-6-yl] imidazole-1-carbothioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-methyl-(1,2,3-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-glucofurano)-[2,1-d]-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  轻松合成d-lividosamine

  摘要：

  描述了从N-乙酰基-D-葡糖胺经呋喃糖基恶唑啉中间体开始的简单的四步合成D-脂胺。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.11.019

文献信息

• Facile synthesis of d-lividosamine
  作者：Zhi-Lai Zhan、Feng-Xia Ren、Yi-Min Zhao

  DOI：10.1016/j.carres.2009.11.019

  日期：2010.1

  A simple, four-step synthesis of D-lividosamine starting from N-acetyl-D-glucosamine via a furanosyl oxazoline intermediate is described.

  描述了从N-乙酰基-D-葡糖胺经呋喃糖基恶唑啉中间体开始的简单的四步合成D-脂胺。