(1S,2R,6S,7S,9S)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatetracyclo[5.5.2.01,9.02,6]tetradec-13-en-10-one | 1217666-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,6S,7S,9S)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatetracyclo[5.5.2.01,9.02,6]tetradec-13-en-10-one
• CAS: 1217666-34-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: YXWGMFULBQPSJD-HEFBYZJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7S,9S)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatetracyclo[5.5.2.01,9.02,6]tetradec-13-en-10-one 在 L-Selectride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(1S,2R,6S,7S,9S,10R)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatetracyclo[5.5.2.01,9.02,6]tetradec-13-en-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic and enantiodivergent routes to 1,2-ring-fused bicyclo[2.2.2]octane and related tricyclic frameworks

  摘要：

  新描述了将酶促衍生的具有光学纯度的顺式-1,2-二氢邻苯二酚7（X = I）及其6-甲基化衍生物转化为体现萜类化合物1-6的含三环骨架的两种相反构型的化合物的简单协议。关键步骤包括分子内的狄尔斯-阿尔德反应（IMDA）以及在某些情况下的单重态或三重态为基础的光化学过程。

  DOI：

  10.1039/b921600f
• 作为产物：
  描述：

  5-[(3aR,7aS)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]pent-1-en-3-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到(1R,2R,6S,7R,9R)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatetracyclo[5.5.2.01,9.02,6]tetradec-13-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic and enantiodivergent routes to 1,2-ring-fused bicyclo[2.2.2]octane and related tricyclic frameworks

  摘要：

  新描述了将酶促衍生的具有光学纯度的顺式-1,2-二氢邻苯二酚7（X = I）及其6-甲基化衍生物转化为体现萜类化合物1-6的含三环骨架的两种相反构型的化合物的简单协议。关键步骤包括分子内的狄尔斯-阿尔德反应（IMDA）以及在某些情况下的单重态或三重态为基础的光化学过程。

  DOI：

  10.1039/b921600f

文献信息

• Chemoenzymatic and enantiodivergent routes to 1,2-ring-fused bicyclo[2.2.2]octane and related tricyclic frameworks
  作者：Kerrie A. B. Austin、Jon D. Elsworth、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1039/b921600f

  日期：——

  New and simple protocols are described for the conversion of the enzymatically-derived and enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 7 (X = I) and its 6-methylated derivative into either antipodal form of compounds embodying the tricyclic frameworks of terpenoids 1–6. Key steps include intramolecular Diels–Alder (IMDA) and (in some cases) singlet or triplet-based photochemical processes.

  新描述了将酶促衍生的具有光学纯度的顺式-1,2-二氢邻苯二酚7（X = I）及其6-甲基化衍生物转化为体现萜类化合物1-6的含三环骨架的两种相反构型的化合物的简单协议。关键步骤包括分子内的狄尔斯-阿尔德反应（IMDA）以及在某些情况下的单重态或三重态为基础的光化学过程。