(Z)-1-(2,5-dibromophenyl)ethanone oxime | 1215858-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(2,5-dibromophenyl)ethanone oxime
• 英文别名: (NZ)-N-[1-(2,5-dibromophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 1215858-74-4
• 化学式: C₈H₇Br₂NO
• 分子量: 292.958
• InChiKey: XNFGBWAUMWGYSI-WZUFQYTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2,5-dibromophenyl)ethanone oxime 在 sodium t-butanolate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以66.2%的产率得到5-溴-3-甲基-1,2-苯异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed cyclization of Z-oximes into 3-methyl-1,2-benzisoxazoles

  摘要：

  A practical and effective room temperature copper-catalyzed cyclization of Z-oximes is developed. 3-Methyl-1,2-benzisoxazoles are obtained in 58-79% yields, Also, the Z-selective synthesis of o-bromo acetophenone oximes is presented for the first time. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.070
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(2,5-dibromophenyl)ethanone oxime 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.15 g的产率得到(Z)-1-(2,5-dibromophenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed cyclization of Z-oximes into 3-methyl-1,2-benzisoxazoles

  摘要：

  A practical and effective room temperature copper-catalyzed cyclization of Z-oximes is developed. 3-Methyl-1,2-benzisoxazoles are obtained in 58-79% yields, Also, the Z-selective synthesis of o-bromo acetophenone oximes is presented for the first time. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.070

文献信息

• Copper-catalyzed cyclization of Z-oximes into 3-methyl-1,2-benzisoxazoles
  作者：Sandra Udd、Reija Jokela、Robert Franzén、Jan Tois

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.070

  日期：2010.2

  A practical and effective room temperature copper-catalyzed cyclization of Z-oximes is developed. 3-Methyl-1,2-benzisoxazoles are obtained in 58-79% yields, Also, the Z-selective synthesis of o-bromo acetophenone oximes is presented for the first time. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.