ethyl (E)-13-oxotridec-2-enoate | 182280-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-13-oxotridec-2-enoate
• CAS: 182280-27-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: AFWNFVQSYFRWAN-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-13-oxotridec-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium hydroxide 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-13-Hydroxy-tetradec-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Allylic Oxidation of α,β-Unsaturated 13- to 15-Membered Ring Lactones

  摘要：

  制备了γ-羟基和γ-氧代-α,β-不饱和的13至15元大环内酯。讨论了环大小对与SeO2的烯丙基氧化反应的影响。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4345
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 在 chloroborane methyl sulfide complex 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl (E)-13-oxotridec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Allylic Oxidation of α,β-Unsaturated 13- to 15-Membered Ring Lactones

  摘要：

  制备了γ-羟基和γ-氧代-α,β-不饱和的13至15元大环内酯。讨论了环大小对与SeO2的烯丙基氧化反应的影响。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4345

文献信息

• Total synthesis of motualevic acids A–F, (E) and (Z)-antazirines
  作者：Vilas D. Kadam、Gangarajula Sudhakar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.092

  日期：2015.2

  Total synthesis of motualevic acids A-F and (E) & (Z) geometrical isomers of antazirines has been achieved from a commercially available starting material, 1,10-decanediol. The synthesis of motualevic acid E served as a common key intermediate for the synthesis of most of these natural products. The key steps involved in this synthesis were Wittig olefination, Corey-Fuchs reaction, Neber reaction, amide coupling. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of motualevic acids A–E
  作者：Gangarajula Sudhakar、Vilas D. Kadam、Vaddu V.N. Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.113

  日期：2010.2

  The first total synthesis of motualevic acids A-E, isolated from Siliquariaspongia sp., starting from commercially available 1,10-decanediol, is described. The key steps in the synthetic sequence involve stereoselective olefination, Corey-Fuchs reaction, and amide coupling. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• Studies on the Allylic Oxidation of α,β-Unsaturated 13- to 15-Membered Ring Lactones
  作者：Leena Kaisalo、Jorma Koskimies、Tapio Hase

  DOI：10.1055/s-1996-4345

  日期：1996.9

  γ-Hydroxy and γ-oxo-α,β-unsaturated 13- to 15-membered macrolides were prepared. The effect of the ring size on the allylic oxidation reaction with SeO2 is discussed.

  制备了γ-羟基和γ-氧代-α,β-不饱和的13至15元大环内酯。讨论了环大小对与SeO2的烯丙基氧化反应的影响。