(2,3,4-tri-O-acetyl)-α-L-fucopyranosyl fluoride | 129864-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,3,4-tri-O-acetyl)-α-L-fucopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-fluoro-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 129864-97-7
• 化学式: C₁₂H₁₇FO₇
• 分子量: 292.261
• InChiKey: SAOYKKJFCIMXDB-BSOOIWJMSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  305.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4-tri-O-acetyl)-α-L-fucopyranosyl fluoride 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 O-β-L-fucopyranosyl oxyamine
  参考文献：
  名称：

  α和βL-富勒基糖基氧胺：通过肟连接制备含岩藻糖的糖缀合物的关键中间体。

  摘要：

  我们在这里报道了通过肟连接制备糖簇的新的α和β氨基氧基化的L-富勒基糖基衍生物的合成。在三氟化硼-二乙基醚化物的存在下，进行了活化的三乙酰化L-呋喃核糖基氟与N-羟基邻苯二甲酰亚胺之间的糖基化反应，并比较了在二氯甲烷，乙腈或四氢呋喃中糖基化的立体化学结果。有趣的是，尽管在碳2处有一个乙酸酯参与基团，但仍获得了出乎意料的α和β端基异构体比率，特别是在乙腈中1，2-顺式糖基化反应非常有利。最终用甲基肼将所得的α和βN-氧基邻苯二甲酰亚胺基复核糖基衍生物脱保护，以获得相应的游离氨基氧基化的复核糖基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.02.003
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-Alpha-L-岩藻吡喃糖苷 在 二乙胺基三氟化硫 、 溶剂黄146 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2,3,4-tri-O-acetyl)-α-L-fucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  α和βL-富勒基糖基氧胺：通过肟连接制备含岩藻糖的糖缀合物的关键中间体。

  摘要：

  我们在这里报道了通过肟连接制备糖簇的新的α和β氨基氧基化的L-富勒基糖基衍生物的合成。在三氟化硼-二乙基醚化物的存在下，进行了活化的三乙酰化L-呋喃核糖基氟与N-羟基邻苯二甲酰亚胺之间的糖基化反应，并比较了在二氯甲烷，乙腈或四氢呋喃中糖基化的立体化学结果。有趣的是，尽管在碳2处有一个乙酸酯参与基团，但仍获得了出乎意料的α和β端基异构体比率，特别是在乙腈中1，2-顺式糖基化反应非常有利。最终用甲基肼将所得的α和βN-氧基邻苯二甲酰亚胺基复核糖基衍生物脱保护，以获得相应的游离氨基氧基化的复核糖基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.02.003

文献信息

• Glycosynthase with Broad Substrate Specificity - an Efficient Biocatalyst for the Construction of Oligosaccharide Library
  作者：Jinhua Wei、Xun Lv、Yang Lü、Gangzhu Yang、Lifeng Fu、Liu Yang、Jianjun Wang、Jianhui Gao、Shuihong Cheng、Qian Duan、Cheng Jin、Xuebing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201507

  日期：2013.4

  A versatile glycosynthase (TnG-E338A) with strikingly broad substrate scope has been developed from Thermus nonproteolyticus β-glycosidase (TnG) by using site-directed mutagenesis. The practical utility of this biocatalyst has been demonstrated by the facile generation of a small library containing various oligosaccharides and a steroidal glycoside (total 25 compounds) in up to 100 % isolated yield

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。
• Fluoride Migration Catalysis Enables Simple, Stereoselective, and Iterative Glycosylation
  作者：Girish C. Sati、Joshua L. Martin、Yishu Xu、Tanmay Malakar、Paul M. Zimmerman、John Montgomery

  DOI：10.1021/jacs.0c03165

  日期：2020.4.15

  that applies unique features of highly electrophilic boron catalysts, such as tris(pentafluorophenyl)borane, in addressing a number of the current limitations of methods in glycoside synthesis. This approach utilizes glycosyl fluoride donors and silyl ether acceptors while tolerating the Lewis basic environment found in carbohydrates. The method can be carried out at room temperature using air- and moisture

  寡糖和糖缀合物中糖苷键组装方面的挑战是实现糖科学进步的显着前景的瓶颈。在这里，我们报告了一种策略，该策略应用了高亲电性硼催化剂（如三（五氟苯基）硼烷）的独特特性，以解决目前糖苷合成方法的一些局限性。这种方法利用糖基氟供体和甲硅烷基醚受体，同时耐受碳水化合物中发现的路易斯碱性环境。该方法可以在室温下使用空气和水分稳定形式的催化剂进行，负载量低至 0.5 mol%。这些特征使得可以访问广泛的糖基化模式，包括葡萄糖、甘露糖和鼠李糖系列中的所有 C1-C2 立体化学关系。这种方法允许一锅、迭代糖基化直接从单糖构建块生成寡糖。这些进步使得能够从简单的构建单元中快速且通过实验直接制备复杂的寡糖单元。
• Purification of α-l-fucosidase by C-glycosylic affinity chromatography, and the enzymic synthesis of α-l-fucosyl disaccharides
  作者：Stefan C.T. Svensson、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84205-9

  日期：1990.4

  An alpha-L-fucosidase from porcine liver was purified using the new C-glycosylic affinity adsorbent, Sepharose-epsilon-aminocaproyl-3-(alpha-L-fucopyranosyl)propylamine. The C-fucosylic linkage was synthesized by a radical reaction of 2,3,4-tri-O-acetyl-alpha-L-fucopyranosyl bromide with acrylonitrile. In transglycosylation reactions with p-nitrophenyl alpha-L-fucopyranoside or alpha-L-fucopyranosyl

  使用新的C-糖基亲和吸附剂Sepharose-epsilon-aminocaproyl-3-（alpha-L-fucopyranosyl）丙胺纯化来自猪肝的α-L-岩藻糖苷酶。通过2,3,4-三-O-乙酰基-α-L-岩藻糖基溴化物与丙烯腈的自由基反应合成C-岩藻糖基键。在以对硝基苯基α-L-呋喃果糖苷或α-L-呋喃果糖氟为供体和甲基β-D-吡喃半乳糖苷为受体的转糖基化反应中，该酶介导了（1 ---- 2）-和（1- --- 6）连接的α-L-岩藻糖基衍生物（分别为6.5％和10.0％）。
• Efficient Coupling of Complex Fluorooligosaccharides to Phenolic Peptide Mediated by Calcium Iodide
  作者：Pei Liu、Xing Quan、Fangyu Wei、Xianjun Deng、Jie Shen、Jiansong Cheng

  DOI：10.1002/cjoc.202300170

  日期：2023.10

  serving as therapeutic agents and building blocks for glycoprotein synthesis, homogeneous synthetic glycopeptides also benefit understanding function of specific glycoform. However, the selectivity coupling of oligosaccharides to a given peptide remains challenging despite the fact that the synthesis of structure-defined complex oligosaccharides has been greatly facilitated by chemo-enzymatic based approaches

  除了用作治疗剂和糖蛋白合成的构建模块之外，均质合成糖肽还有助于理解特定糖型的功能。然而，尽管基于化学酶的方法极大地促进了结构确定的复杂寡糖的合成，但寡糖与给定肽的选择性偶联仍然具有挑战性。在此，开发了Ca 2+促进的糖基化方法，以使用一组生物学上重要的聚糖专门修饰酚肽。
• Senolytic compositions and uses thereof
  申请人：Rubedo Life Sciences, Inc.

  公开号：US11026963B2

  公开（公告）日：2021-06-08

  Provided herein are senolytic agents for selectively killing senescent cells that are associated with numerous pathologies and diseases, including age-related pathologies and diseases. As disclosed herein, senescent cell-associated diseases and disorders may be treated or prevented by administering at least one senolytic agent or pharmaceutical compositions thereof. The senescent cell-associated diseases or disorders treated or prevented by the methods described herein include, but are not limited to, cardiovascular diseases or disorders, cardiovascular diseases and disorders associated with arteriosclerosis, such as atherosclerosis, idiopathic pulmonary fibrosis (IPF), chronic obstructive pulmonary disease (COPD), osteoarthritis, inflammatory diseases or disorders, autoimmune diseases or disorders, pulmonary diseases or disorders, neurological diseases or disorders, dermatological diseases or disorders, chemotherapeutic side effects, radiotherapy side effects, metastasis and metabolic diseases.

  本文提供了用于选择性杀死衰老细胞的衰老剂，衰老细胞与多种病理和疾病有关，包括与年龄有关的病理和疾病。如本文所述，衰老细胞相关疾病可通过施用至少一种衰老分解剂或其药物组合物来治疗或预防。本文所述方法可治疗或预防的衰老细胞相关疾病或紊乱包括但不限于心血管疾病或紊乱、与动脉硬化相关的心血管疾病和紊乱，如动脉粥样硬化、特发性肺纤维化（IPF）、慢性阻塞性肺病（COPD）、骨关节炎、炎症性疾病或紊乱、自身免疫性疾病或紊乱、肺部疾病或紊乱、神经系统疾病或紊乱、皮肤病或紊乱、化疗副作用、放疗副作用、转移和代谢性疾病。