1-diazo-1-nitropropan-2-one | 534569-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-diazo-1-nitropropan-2-one
• 英文别名: 1-nitro-1-diazopropan-2-one；(1Z)-1-diazo-1-nitropropan-2-one
• CAS: 534569-94-3
• 化学式: C₃H₃N₃O₃
• 分子量: 129.075
• InChiKey: HHGCYKKHQSGKHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙烯萘 、 1-diazo-1-nitropropan-2-one 在 [Rh(octanoate)2]2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-1-[2-(naphthalen-1-yl)-1-nitrocyclopropyl]ethan-1-one 、 cis-1-[2-(naphthalen-1-yl)-1-nitrocyclopropyl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双活化环丙烷作为制备4-硝基-和4-氰基-二氢吡咯和吡咯的合成前体。

  摘要：

  [反应：见正文] 1-硝基和1-氰基-环丙基酮已由重氮化合物通过烯烃的环丙烷化反应或羧酸Rh（II）催化原位生成的苯基碘化碘化物，以方便的方式制备。双活化的环丙烷用作伯胺处理后4-硝基-和4-氰基-二氢吡咯的区域特异性合成的合成前体。用DDQ氧化二氢吡咯可以快速获得高密度官能化的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol050442l
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基乙酮 在 吡啶 、 triflic azide 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到1-diazo-1-nitropropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-硝基-α-重氮羰基衍生物的合成及其在烯烃环丙烷化和OH插入反应中的应用

  摘要：

  已经开发了一种通过涉及（三氟甲基）磺酰基叠氮化物的重氮转移反应制备α-硝基-α-重氮羰基衍生物的简便而高效的方法。这些底物与各种烯烃进行铑催化的环丙烷化反应。对反应的系统研究表明，通过改变重氮试剂的空间体积，可以有效地控制环丙烷化的非对映选择性。由α-硝基-α-重氮羰基试剂衍生的金属卡宾络合物的新型OH插入反应提供了相应的新型α-硝基-α-烷氧基羰基衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290023

文献信息

• BALLI H.; LOEW R.; MUELLER V.; REMPFLER H.; SEZEN-GEZGIN A., HELV. CHIM. ACTA <HCAC-AV>, 1978, 61, NO 1, 97-103
  作者：BALLI H.、 LOEW R.、 MUELLER V.、 REMPFLER H.、 SEZEN-GEZGIN A.

  DOI：——

  日期：——