2-((E)-But-2-enyl)-3-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-4H-isoxazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid methyl ester | 101697-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((E)-But-2-enyl)-3-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-4H-isoxazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(E)-but-2-enyl]-3-oxo-6,7-dihydro-4H-[1,2]oxazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 101697-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: BUYGTWQYOVEWSD-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo<4,5-c>pyridine-5-carboxylate 、 2-丁烯基溴 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAUERBERG P.; LARSEN J. J.; FALCH E.; KROGSGAARD-LARSEN P., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 6, 1004-1009

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel class of conformationally restricted heterocyclic muscarinic agonists
  作者：Per Sauerberg、Jens Jorgen Larsen、Erik Falch、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1021/jm00156a018

  日期：1986.6

  A series of conformationally restricted compounds containing the 4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo[4,5-c]pyridin-3-ol (THPO) skeleton, including O-methyl-THPO (10a) and O,5-dimethyl-THPO (11a), were synthesized. The compounds were designed by bioisosteric replacement of the methyl ester groups of the muscarinic cholinergic agonists norarecoline and arecoline by the 3-methoxyisoxazole group, and their interactions

  一系列包含4,5,6,7-四氢异恶唑并[4,5-c]吡啶-3-醇（THPO）骨架的构象受限化合物，包括O-甲基-THPO（10a）和O，5-二甲基-合成了THPO（11a）。这些化合物是通过3-甲氧基异恶唑基团对毒蕈碱型胆碱能激动剂去甲arecoline和槟榔碱的甲基等位生物置换而设计的，并在体外测试了它们与中毒和外周毒蕈碱受体的相互作用。化合物10a，11a，O-乙基-THPO（10b），O-炔丙基-THPO（10j）和O-乙基-5-甲基-THPO（11b）是毒蕈碱芥子[3H] PrBCM结合的抑制剂增强大鼠脑膜的效力。但是，有 这些结合数据与化合物对外周（回肠）毒蕈碱受体的影响之间的相关度非常低，其中11a，10j，11b和10a是激动剂，效力递减顺序，而O-异丙基-THPO（10e ）表现出拮抗作用。化合物的相对较低的pKa值（对于具有仲氨基的化合物为7.5-7.7，对于具有叔氨基的化合物为6