(Z)-3-iodo-6,6-dimethoxyhex-2-en-1-ol | 1123495-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-iodo-6,6-dimethoxyhex-2-en-1-ol
• CAS: 1123495-77-1
• 化学式: C₈H₁₅IO₃
• 分子量: 286.11
• InChiKey: YYRFFYQDVUVONC-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硼 、 (Z)-3-iodo-6,6-dimethoxyhex-2-en-1-ol 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 HNaO^(2-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Toward General Access to the <i>Aspidosperma</i>-Type Terpenoid Indole Alkaloids: Synthesis of the Key 3,3-Disubstituted Piperidones through Enantioselective Intramolecular Heck-Type Reaction of Chloroformamides

  摘要：

  开发了一种用于合成3,3-二取代哌啶酮的内型不对称分子内氯甲酰胺 Heck 反应。在钯催化剂、光学活性膦酰胺配体、K3PO4 和 Ag3PO4 存在下，生成了所需的哌啶酮。所得哌啶酮被转化为表厄巴马翁。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1567
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethoxyhex-2-yn-1-ol 在 sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride 、 碘 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(Z)-3-iodo-6,6-dimethoxyhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward General Access to the <i>Aspidosperma</i>-Type Terpenoid Indole Alkaloids: Synthesis of the Key 3,3-Disubstituted Piperidones through Enantioselective Intramolecular Heck-Type Reaction of Chloroformamides

  摘要：

  开发了一种用于合成3,3-二取代哌啶酮的内型不对称分子内氯甲酰胺 Heck 反应。在钯催化剂、光学活性膦酰胺配体、K3PO4 和 Ag3PO4 存在下，生成了所需的哌啶酮。所得哌啶酮被转化为表厄巴马翁。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1567