(4S,5R)-3,3-Dichloro-4-chloromethyl-5-ethyl-dihydro-furan-2-one | 87224-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5R)-3,3-Dichloro-4-chloromethyl-5-ethyl-dihydro-furan-2-one
• CAS: 87224-01-9
• 化学式: C₇H₉Cl₃O₂
• 分子量: 231.506
• InChiKey: CLZFHEJNZJBHNF-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-醇 在 copper(l) chloride 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,5R)-3,3-Dichloro-4-chloromethyl-5-ethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-catalyzed radical cyclization: copper-catalyzed cyclization of allyl trichloroacetates to trichlorinated .gamma.-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a032

文献信息

• New regio- and stereoselective preparation of trichlorinated γ-butyrolactones by copper catalyzed cyclization of allyl trichloroacetates
  作者：Hideo Nagashima、Hidetoshi Wakamatsu、Kenji Itoh、Yoichi Tomo、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81935-8

  日期：1983.1

  A novel synthetic method for γ-butyrolactones is presented. The process involves high regioselectivity to afford γ-lactones. In cases of trichloroacetates of secondary allylic alcohols, high cis-selective cyclization is accomplished.

  提出了一种新型的γ-丁内酯合成方法。该方法涉及高区域选择性以提供γ-内酯。在仲烯丙基醇的三氯乙酸盐的情况下，实现了高顺式选择性环化。