[(E)-hept-2-enyl] methanesulfonate | 120903-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(E)-hept-2-enyl] methanesulfonate
• CAS: 120903-50-6
• 化学式: C₈H₁₆O₃S
• 分子量: 192.279
• InChiKey: PTRONGUXLMVMMT-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-hept-2-enyl] methanesulfonate 在 sodium dihydrogenphosphate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2S, 3R)-(-)-1,2-epoxy-3-heptanol
  参考文献：
  名称：

  卤代烷基环氧化物的酶促对映聚合转化

  摘要：

  使用整个细菌细胞的环氧水解酶活性对 2,3-二取代外消旋-顺-和外消旋-反-卤代烷基环氧化物 1a-8a 进行生物催化水解，得到相应的邻位二醇 1b-8b 作为中间体；这些（自发地）经历闭环以通过酶触发的级联反应产生环状产物 1c-6c。特别是，顺式构型的底物（1a、3a、5a、7a）以对映收敛方式转化，导致从外消旋体中形成 100% des 和高达 92% ees 的单一立体异构产物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4537::aid-ejoc4537>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔-1-醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 [(E)-hept-2-enyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  卤代烷基环氧化物的酶促对映聚合转化

  摘要：

  使用整个细菌细胞的环氧水解酶活性对 2,3-二取代外消旋-顺-和外消旋-反-卤代烷基环氧化物 1a-8a 进行生物催化水解，得到相应的邻位二醇 1b-8b 作为中间体；这些（自发地）经历闭环以通过酶触发的级联反应产生环状产物 1c-6c。特别是，顺式构型的底物（1a、3a、5a、7a）以对映收敛方式转化，导致从外消旋体中形成 100% des 和高达 92% ees 的单一立体异构产物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4537::aid-ejoc4537>3.0.co;2-e

文献信息

• Transition metal ?-complexes in organic synthesis. 4. Cross coupling of allyl esters and allyl aryl sulfones with organotitanium compounds in the presence of palladium complexes
  作者：A. N. Kasatkin、A. N. Kulak、G. A. Tolstikov、S. I. Lomakina

  DOI：10.1007/bf00962520

  日期：1988.9