((3aS,4S,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-(3-nitro-1H-pyrrol-1-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol | 1373527-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ((3aS,4S,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-(3-nitro-1H-pyrrol-1-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
• CAS: 1373527-27-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 284.269
• InChiKey: GBSMJUJNSSVLSW-NAKRPEOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,4S,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-(3-nitro-1H-pyrrol-1-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(2S,3R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(3-nitro-1H-pyrrol-1-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的缺电子吡咯与中观亲电体的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中，吡咯可以作为有能力的亲核试剂和中观亲电试剂。来自该转化的产物以高产率和对映体纯度作为单一区域和非对映异构体获得。含硝基吡咯的核苷类似物分七个步骤合成，以证明这种转化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ol3006584
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-5-(3-nitro-1H-pyrrol-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-ylbenzoate 在 三乙烯二胺 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四氧化锇 、 dimethyl sulfide borane 、 lead(IV) tetraacetate 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 ((3aS,4S,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-(3-nitro-1H-pyrrol-1-yl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的缺电子吡咯与中观亲电体的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化中，吡咯可以作为有能力的亲核试剂和中观亲电试剂。来自该转化的产物以高产率和对映体纯度作为单一区域和非对映异构体获得。含硝基吡咯的核苷类似物分七个步骤合成，以证明这种转化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ol3006584