3-(Difluoromethylidene)undec-1-ene | 129049-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(Difluoromethylidene)undec-1-ene
• CAS: 129049-16-7
• 化学式: C₁₂H₂₀F₂
• 分子量: 202.288
• InChiKey: YWPCLNIKHGGVAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (E)-3-trifluoromethyl-undec-2-enyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以14%的产率得到(9E,13E)-9,14-Bis-trifluoromethyl-docosa-9,13-diene
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylated allylic anion and radical; Generation by the electronic inversion of .PI.-allylic palladium complex by samarium diiodide.

  摘要：

  三氟甲基化的π-烯丙基钯配合物经二碘化钐处理后，生成了三氟甲基化的烯丙基阴离子和自由基物种。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1104

文献信息

• Construction of Optically Active CF₃-Containing Quaternary Carbon Centers via Stereospecific S_N2‘ Reaction
  作者：Mitsuo Kimura、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume、Toshio Kubota

  DOI：10.1021/ol0481941

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Phosphates from 3-substituted 4,4,4-trifluorobut-2-en-1-ols were found to be effective for construction of CF3-containing quaternary carbon centers by way of Cu(I)-catalyzed Grignard reactions in the presence of catalytic amounts of CuCN and trimethylsilyl chloride (TMSCl) in an anti S(N)2' manner.

  [反应：见正文]发现通过Cu（I）催化的格氏试剂，由3个取代的4,4,4-三氟丁-2-烯-1-醇组成的磷酸盐对于构建含CF3的季碳中心有效。在催化量的CuCN和三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）的存在下，以反S（N）2'方式进行反应。