4-ethoxy-2,6-dimethylquinoline | 854630-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-ethoxy-2,6-dimethylquinoline
• 英文别名: 4-Aethoxy-2,6-dimethyl-chinolin
• CAS: 854630-16-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: PYSPJNPHGVYLNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  295.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-2,6-dimethylquinoline 、 碘甲烷 在 乙醇 作用下， 生成 4-ethoxy-1,2,6-trimethyl-quinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Meyer; Drutel, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1937, vol. 204, p. 1824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-4-ethoxy-2,6-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-ethoxy-2,6-dimethylquinoline 、 2，6-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  CAN-catalyzed three-component reaction between anilines and alkyl vinyl ethers: stereoselective synthesis of 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and studies on their aromatization

  摘要：

  The CAN-catalyzed reaction between anilines and vinyl ethers at room temperature provides a convenient and efficient access to 4-alkoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines. This reaction is stereoselective, favouring a cis arrangements for the alkoxy and methyl groups, and involves a three-component process that leaves a molecule of alcohol as the only side product. 2-Methylquinoline derivatives were efficiently prepared from 4-alkoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines by Pd-C-promoted dehydrogenation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.002

文献信息

• CAN-Catalyzed Vinylogous Povarov Reactions: The First Three-Component Synthesis of 2-Functionalized Tetrahydroquinolines from Anilines, ­Cinnamaldehyde and Vinyl Ethers
  作者：J. Menéndez、Vellaisamy Sridharan、Carmen Avendaño

  DOI：10.1055/s-2007-977432

  日期：2007.4

  The CAN-catalyzed reaction between anilines, cinnam­aldehyde and vinyl ethers affords 2-styryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines. In the case of noncyclic vinyl ethers, these reactions are completely stereoselective and furnish exclusively the diastereomer with a cis relationship between the styryl and alkoxy groups.

  苯胺、肉桂醛和乙烯基醚在 CAN 催化下发生反应，生成 2-苯乙烯基-1,2,3,4-四氢喹啉。在非环乙烯基醚的情况下，这些反应具有完全的立体选择性，只能生成苯乙烯基和烷氧基之间具有顺式关系的非对映异构体。