(3-(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol | 591733-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol
• 英文别名: [3-(Trifluoromethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol
• CAS: 591733-41-4
• 化学式: C₉H₁₁F₃O
• 分子量: 192.181
• InChiKey: IVLYECZDNQVLKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl benzoate 、 3-(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl benzoate 、 3-(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl benzoate 、 3-(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性狄尔斯-4,4,4-三氟巴豆醛的阿尔德反应

  摘要：

  用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化剂进行4,4,4-三氟巴豆醛和二烯的高度对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。与环戊二烯，1,3-环己二烯和2-取代的1,3-丁二烯的反应生成相应的带有三氟甲基化手性碳中心的环加合物，其ee高达97％，而与呋喃的反应生成相应的Friedel-Crafts加合物，其中高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.05.011
• 作为产物：
  描述：

  3-Trifluoromethyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (3-(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the Diels-Alder reaction. V. Fluorinated trans-olefinic acids and derivatives with cyclopentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00944a002

文献信息

• Fluorinated molecules and methods of making and using same
  申请人：——

  公开号：US20030232276A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Provided are polymers derived from fluoroalkyl norbornenes, fluorinated crotonates, fluorinated allyl alcohols, and combinations of two or more thereof for use in a wide variety of applications, including photoresist compositions. Also provided are methods for producing the fluoroalkyl norbornenes, fluorinated crotonates, and fluorinated allyl alcohols for use in the present polymers.

  本发明提供了由氟烷基降冰片烯、氟化巴豆酸盐、氟化烯丙基醇以及其中两种或两种以上的组合物衍生的聚合物，可用于多种应用领域，包括光刻胶组合物。此外，还提供了用于本聚合物的氟烷基降冰片烯、氟化巴豆酸盐和氟化烯丙基醇的生产方法。
• FLUORINATED MOLECULES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Honeywell International Inc.

  公开号：EP1476788A2

  公开（公告）日：2004-11-17
• [EN] FLUORINATED MOLECULES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] MOLECULES FLUOREES ET LEURS PROCEDES DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：HONEYWELL INT INC

  公开号：WO2003073169A2

  公开（公告）日：2003-09-04

  Provided are polymers derived from fluoroalkyl norbornenes, fluorinated crotonates, fluorinated allyl alcohols, and combinations of two or more thereof for use in a wide variety of applications, including photoresist compositions. Also provided are methods for producing the fluoroalkyl norbornenes, fluorinated crotonates, and fluorinated allyl alcohols for use in the present polymers.
• Stereochemistry of the Diels-Alder reaction. V. Fluorinated trans-olefinic acids and derivatives with cyclopentadiene
  作者：Earl T. McBee、Michael J. Keogh、Robert P. Levek、Eugene P. Wesseler

  DOI：10.1021/jo00944a002

  日期：1973.2
• Organocatalytic enantioselective Diels–Alder reaction of 4,4,4-trifluorocrotonaldehyde
  作者：Kazutaka Shibatomi、Yohei Kawasaki、Seiji Iwasa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.05.011

  日期：2015.11

  A highly enantioselective Diels–Alder reaction of 4,4,4-trifluorocrotonaldehyde and dienes was performed with a diarylprolinol silyl ether catalyst. The reaction with cyclopentadiene, 1,3-cyclohexadiene, and 2-substituted 1,3-butadienes yielded the corresponding cycloadducts bearing a trifluoromethylated chiral carbon center with up to 97% ee, whereas the reaction with furan yielded the corresponding

  用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化剂进行4,4,4-三氟巴豆醛和二烯的高度对映选择性狄尔斯-阿尔德反应。与环戊二烯，1,3-环己二烯和2-取代的1,3-丁二烯的反应生成相应的带有三氟甲基化手性碳中心的环加合物，其ee高达97％，而与呋喃的反应生成相应的Friedel-Crafts加合物，其中高对映选择性。