1,3-diphenyl-4-((2-phenylhydrazineylidene)methyl)-1H-pyrazole | 387386-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diphenyl-4-((2-phenylhydrazineylidene)methyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde phenylhydrazone；N-[(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)methylideneamino]aniline
• CAS: 387386-32-5
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄
• 分子量: 338.412
• InChiKey: LFRUVAWKAYWRTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,3-diphenyl-4-((2-phenylhydrazineylidene)methyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  某些1,3-二苯基吡唑-4-羧醛衍生物的合成，反应和抗肿瘤活性

  摘要：

  继续我们对合成具有预期生物活性特别是抗肿瘤活性的新型杂环的兴趣。在本文中，我们讨论了1,3-二苯基吡唑-4-甲醛4与苯乙酮衍生物1a-d，活性亚甲基化合物，肼和苯胺衍生物的合成和反应，以产生预期的衍生物5a-d。另外，在三乙胺的催化下，通过1，3-二苯基吡唑-4-甲醛1，丙二腈和硫醇衍生物13a-e的一锅三组分环缩合反应，合成了一系列五取代的吡啶衍生物15a-e。 。另外，由N-（（1,3-二苯基-1H-吡唑）合成了2-（1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基）-3-（芳基）噻唑烷-4-one 20a-e。 -4-基）亚甲基苯胺衍生物11a-e和巯基乙酸。筛选了一些合成的衍生物的抗肿瘤活性。所有新合成的化合物均已通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR，MS进行了表征，并在某些情况下通过与化合物的已知特性进行比较或与通过报告明确的路线制备的样品进行比较。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2018.5328.1470

文献信息

• One-Pot Synthesis of Some New Semicarbazone, Thiosemicarbazone, and Hydrazone Derivatives of 1-Phenyl-3-Arylpyrazole-4-Carboxaldehyde from Acetophenone Phenylhydrazones Using Vilsmeier–Haack Reagent
  作者：Rashmi Pundeer、Pooja Ranjan、Kamaljeet Pannu、Om Prakash

  DOI：10.1080/00397910802372582

  日期：2008.12.31

  Abstract Semicarbazone derivatives 3 of 1,3-diphenylpyrazole-4-carboxaldehyde have been synthesized in high yields through a one-pot procedure involving acetophenone phenylhydrazones 1 subjected to Vilsmeier double formylation and workup under new conditions (i.e., treatment with semicarbazide followed by sodium bicarbonate). This method is even suitable for preparing other derivatives (i.e., thiosemicarbazones

  摘要 1,3-二苯基吡唑-4-甲醛的缩氨基脲衍生物 3 已通过一锅法合成高收率，涉及苯乙酮苯腙 1 进行 Vilsmeier 双甲酰化和在新条件下处理（即，用氨基脲处理，然后用碳酸氢钠处理）。该方法甚至适用于以高产率制备其他衍生物（即缩氨基硫脲 4 和腙5）。
• Sulfamic acid as a green, reusable catalyst for stepwise, tandem & one-pot solvent-free synthesis of pyrazole derivatives
  作者：Veera Swamy Konkala、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.02.005

  日期：2017.7

  Abstract Sulfamic acid (SA) is a bi-functional, cost-effective and reusable green catalyst for the synthesis of 4-(pyrazol-4-yl)methylenepyrazol-5(4 H )-one derivatives by one-pot, three-component condensation of pyrazol-4-carbaxaldehydes, β -ketoesters and phenyl hydrazine (Route-I). In addition to this method, another simple condensation of pyrazol-4-carbaxaldehydes with pyrazolone in the presence

  摘要氨基磺酸（SA）是一种双功能，经济高效且可重复使用的绿色催化剂，用于通过一锅，三组分合成4-（吡唑-4-基）亚甲基吡唑-5（4 H）-一衍生物。吡唑-4-氨基甲醛，β-酮酸酯和苯基肼的缩合反应（路线Ⅰ）。除此方法外，还报道了在无溶剂条件下，在SA的存在下，吡唑-4-氨基甲醛与吡唑酮的另一种简单缩合反应，收率很高。这些方案的优点是条件温和，无水后处理，收率高，催化剂容易获得，无需色谱分离和廉价的固体酸催化剂。此外，SA可以循环使用五次而不会失去其催化活性。