2-[(4-methyl-2–oxo-2H-chromen-7–yl)oxy]-N'-(3–chlorobenzylidene)acetohydrazide | 1246449-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4-methyl-2–oxo-2H-chromen-7–yl)oxy]-N'-(3–chlorobenzylidene)acetohydrazide
• 英文别名: (E)-N'-(3-chlorobenzylidene)-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetohydrazide；N-[(E)-(3-chlorophenyl)methylideneamino]-2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetamide
• CAS: 1246449-55-7
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 370.792
• InChiKey: ZFCXLNBJDCHNNM-UFFVCSGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-methyl-2–oxo-2H-chromen-7–yl)oxy]-N'-(3–chlorobenzylidene)acetohydrazide 、 巯基乙酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以86%的产率得到N-(2-(3-chlorophenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl)-2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antioxidant Activity of Some New Coumarinyl-1,3-Thiazolidine-4-ones

  摘要：

  一系列席夫碱（E）-N-2-芳基亚甲基-2-（4-甲基-2-氧-2H-色烯-7-基氧）乙酰肼2a-l和N-（2-（取代苯基）-4-氧-噻唑烷-3-基）-2-（4-甲基-2-氧-2H-色烯-7-基氧）乙酰胺3a-l被合成并通过磷钼酸法评估其抗氧化活性。与抗坏血酸相比，大多数具有苯环上两个羟基的席夫碱和硫氮杂酮显示出优异的抗氧化活性。对一些代表性样品进行了初步的细胞毒性和抗真菌活性研究。

  DOI：

  10.3390/molecules15106795
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[(4-methyl-2–oxo-2H-chromen-7–yl)oxy]-N'-(3–chlorobenzylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antioxidant Activity of Some New Coumarinyl-1,3-Thiazolidine-4-ones

  摘要：

  一系列席夫碱（E）-N-2-芳基亚甲基-2-（4-甲基-2-氧-2H-色烯-7-基氧）乙酰肼2a-l和N-（2-（取代苯基）-4-氧-噻唑烷-3-基）-2-（4-甲基-2-氧-2H-色烯-7-基氧）乙酰胺3a-l被合成并通过磷钼酸法评估其抗氧化活性。与抗坏血酸相比，大多数具有苯环上两个羟基的席夫碱和硫氮杂酮显示出优异的抗氧化活性。对一些代表性样品进行了初步的细胞毒性和抗真菌活性研究。

  DOI：

  10.3390/molecules15106795

文献信息

• Design synthesis and anti-proliferative activity of some new coumarin substituted hydrazide–hydrazone derivatives
  作者：Nongnaphat Duangdee、Wiratchanee Mahavorasirikul、Saisuree Prateeptongkum

  DOI：10.1007/s12039-020-01767-4

  日期：2020.12

  hydrazide–hydrazone derivatives. Unfortunately, all test compounds, as well as doxorubicin, showed no cytotoxicity toward drug-resistant cell line, Caco-2. Our preliminary results indicated that coumarin hydrazide–hydrazone derivatives could be exploited as leading structures for further anticancer-drug development. Graphic abstract Synthesis of coumarin substituted hydrazide-hydrazone derivatives

  摘要 设计，合成和评估了一系列21种香豆素酰肼-hydr衍生物，并在体外以25μg/ mL的浓度评估48 h对肝癌（HepG2）细胞系的潜在细胞毒性作用。然后，从21种化合物中筛选出7种细胞存活率低于60％的化合物，以评估其对肝癌（HepG2），乳腺癌（SKBR-3）和人结肠癌（Caco-2）细胞的体外抗增殖活性线。在测试化合物中，5g，6d和6f对Hep-G2和SKBR-3细胞系均显示出有效的活性。更重要的是，具有4-溴苯基部分的化合物6d对IC 50表现出对Hep-G2细胞系的最佳细胞毒性活性值2.84±0.48μg/ mL，与标准阿霉素相当（IC 50  = 2.11±0.13μg/ mL）。此外， 与其他经测试的香豆素酰肼-hydr衍生物相比，具有4-甲氧基苯基部分的化合物6f对SKBR-3细胞系表现出最强的活性（IC 50 = 2.34±0.68μg/ mL）。不幸的是，所有测试