1-(5-Vinyl-cyclopent-1-enyl)-ethanone | 597579-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-Vinyl-cyclopent-1-enyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(5-Ethenylcyclopent-1-en-1-yl)ethan-1-one；1-(5-ethenylcyclopenten-1-yl)ethanone
• CAS: 597579-43-6
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: SWRJMRTUXAKTRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-hydroxynona-3,7-dien-2-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三丁基膦 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.42h， 以80%的产率得到1-(5-Vinyl-cyclopent-1-enyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  分子内Morita–Baylis–Hillman型烷基化反应

  摘要：

  从利用环氧化物作为亲电子试剂的同源Morita-Baylis-Hillman反应的最初开发开始，该方法得到了扩展，可以使烯酮进行有机催化的分子内烯丙基化反应，并开发出分子内的活化烯烃MBH型烷基化反应。我们成功地利用了烯酮和不饱和硫酯作为活化的烯烃组分。使用化学计量的三烷基膦进行的这项工作以高收率得到了一系列功能化的五元和六元碳环。随着烯酮和硫酯的环烷基化，开发了允许使用亚化学计量量的膦催化剂的条件。结果，与使用化学计量的三烷基膦时获得的产率相比，可以有效地形成五元环和六元环，而收率几乎没有损失。我们首次分离出了MBH型中间体​​，该中间体表现出空前的geometry盐和酰基反式几何结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.061

文献信息

• Organomediated Morita−Baylis−Hillman Cyclization Reactions
  作者：Marie E. Krafft、Thomas F. N. Haxell

  DOI：10.1021/ja052146+

  日期：2005.7.1

  We have developed the Morita-Baylis-Hillman reaction to include, for the first time in a completely organomediated process, intramolecular examples bearing allylic leaving groups as the electrophilic partner providing a facile, high yielding, straightforward synthesis of densely functionalized cyclic molecules.

  我们开发了 Morita-Baylis-Hillman 反应，首次在完全有机介导的过程中包括带有烯丙基离去基团的分子内实例作为亲电伙伴，提供了一种简便、高产、直接合成密集功能化环状分子的方法。
• Catalytic Enone Cycloallylation via Concomitant Activation of Latent Nucleophilic and Electrophilic Partners:  Merging Organic and Transition Metal Catalysis
  作者：Bradley G. Jellerichs、Jong-Rock Kong、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja0301469

  日期：2003.7.1

  Upon exposure of mono-enone mono-allylic carbonates to tributylphosphine and 1 mol % Pd(Ph3P)4, efficient conversion to the corresponding cycloallylated products is achieved. This transformation combines the nucleophilic features of the Morita-Baylis-Hillman reaction with the electrophilic features of the Trost-Tsuji reaction.
• The intramolecular Morita–Baylis–Hillman-type alkylation reaction
  作者：John W. Cran、Marie E. Krafft、Kimberly A. Seibert、Thomas F.N. Haxell、James A. Wright、Chitaru Hirosawa、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.061

  日期：2011.12

  From the initial development of a homologous Morita–Baylis–Hillman reaction utilizing epoxides as electrophiles, the method was expanded to enable the exclusively organocatalyzed intramolecular allylation of enones and to develop the intramolecular MBH-type alkylation of activated alkenes. We successfully utilized both enones and unsaturated thioesters as the activated alkene component. This work,

  从利用环氧化物作为亲电子试剂的同源Morita-Baylis-Hillman反应的最初开发开始，该方法得到了扩展，可以使烯酮进行有机催化的分子内烯丙基化反应，并开发出分子内的活化烯烃MBH型烷基化反应。我们成功地利用了烯酮和不饱和硫酯作为活化的烯烃组分。使用化学计量的三烷基膦进行的这项工作以高收率得到了一系列功能化的五元和六元碳环。随着烯酮和硫酯的环烷基化，开发了允许使用亚化学计量量的膦催化剂的条件。结果，与使用化学计量的三烷基膦时获得的产率相比，可以有效地形成五元环和六元环，而收率几乎没有损失。我们首次分离出了MBH型中间体​​，该中间体表现出空前的geometry盐和酰基反式几何结构。