(3RS,4SR)-4-hydroxy-3-methyl-pentan-2-one | 53496-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3RS,4SR)-4-hydroxy-3-methyl-pentan-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-hydroxy-3-methylpentan-2-one
• CAS: 53496-45-0
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: ZXZUCILLTLHIBZ-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4SR)-4-hydroxy-3-methyl-pentan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,4S)-3-methyl-2,4-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrol in one-pot syntheses of 1,3-diols

  摘要：

  Titanium mediated aldol addition reduction sequence is described for the synthesis of stereodefined 1,3-diols. Diastereochemical control is surprisingly achieved through the careful selection of starting materials used. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved. Keywords: aldol reaction, reduction, stereocontrol, diols.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00868-6
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-1-((2RS)-2,3t-dimethyl-oxiran-r-yl)-1-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethane 在 calcium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3RS,4SR)-4-hydroxy-3-methyl-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  水解环氧乙烷基羰基甲苯磺酸酯1

  摘要：

  环氧乙烷基羰基甲苯磺酸酯的水解过程中环氧乙烷碳-碳键的参与产生2-氧代环丁基阳离子，其进一步水解成β-酮醇。该反应对于仅产生一种非对映异构体的苏式异构体是立体特异性的，而赤型异构体产生β-酮醇的非对映异构体混合物。水解速率的差异（苏式异构体的反应速率比赤型异构体快1.2–3.6倍）可能与在赤型过渡态中发生的更重要的非键合相互作用有关异构体。Taft-Streitwieser处理显示出小幅度（<15）的环氧乙烷环的邻氨基苯甲酸辅助。这个新的转位允许通过交换两个取代基来异构化乙烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)89046-2

文献信息

• Reduction of .DELTA.2-isoxazolines. 3. Raney nickel catalyzed formation of .beta.-hydroxy ketones
  作者：Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja00356a021

  日期：1983.9

  On determine les conditions optimales de transformation d'isoxazolines-2 en β-hydroxycetones en utilisant un catalyseur Ni de Raney, l'acide borique, un melange 5/1 methanol/eau et l'hydrogene gazeux

  确定最佳条件转化 d'isoxazolines-2 en β-hydroxycetones en utilisant un catalyseur Ni de Raney, l'acide borique, un melange 5/1 甲醇/eau et l'hydrogene Gazeux
• Methods for the conversion of isoxazolines to β-hydroxy ketones
  作者：Alan P. Kozikowski、Maciej Adamczyk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88575-5

  日期：1982.1

  Two methods have been developed for converting isoxazolines to β-hydroxy ketones in a stereospecific manner.

  已经开发出两种方法以立体特异性方式将异恶唑啉转化为β-羟基酮。
• Reduction of .DELTA.2-isoxazolines: a conceptually different approach to the formation of aldol adducts
  作者：Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja00378a050

  日期：1982.7
• MONOBACTAMS AND METHODS OF THEIR SYNTHESIS AND USE
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：US20160326157A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Described herein are monobactam antibiotics of Formula (I), (I′), (II), and (II′), along with methods and intermediates for preparing these compounds. Pharmaceutical compositions and methods of treating infectious diseases using the monobactams are also provided.
• US9409952B2
  申请人：——

  公开号：US9409952B2

  公开（公告）日：2016-08-09