1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-[1-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)amino]-α-D-glucopyranose | 22435-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-[1-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)amino]-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-desoxy-2-(2,2-diaethoxycarbonyl-vinylamino)-α-D-glucopyranose；diethyl 2-[[[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]amino]methylidene]propanedioate
• CAS: 22435-73-0
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₁₃
• 分子量: 517.487
• InChiKey: OXOZXJFWOXANQO-UGVAJALESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-[1-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)amino]-α-D-glucopyranose 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  糖异氰酸酯的合成及其在形成脲基双糖中的应用

  摘要：

  目前的工作描述了一种简便实用的基于碳水化合物的异氰酸酯的途径，这是一种反应性和吸引人的手性杂草烯家族，可以很容易地转化为通过尿素部分相互连接的二糖和假二糖。通过 X 射线衍射分析和光谱方法对这些物质进行全面表征，可以进一步了解它们的结构和优选构象。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500601
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-<(2,2-diethoxycarbonylvinyl)amino>-α-D-glucopyranose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-[1-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)amino]-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  酰基乙烯基保护氨基糖的氨基：第一部分，通过费歇尔反应形成糖苷

  摘要：

  摘要2-脱氧-2-[（（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-（1）和2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖（3）的制备在通过Fischer方法制备糖苷时，将合适的3-烷氧基-2-烷氧基羰基丙烯酸酯和2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖盐酸盐的几乎定量的收率用作N-保护的衍生物。用沸腾的氯化氢甲醇对1进行糖基化，得到甲基2-脱氧-2-[（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-（7α）和-β-d-吡喃葡萄糖苷（7β）的混合物，甲基2-脱氧-2-[（（2，2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-葡糖呋喃糖苷（18）；易于分离7α（55％的收率）。使用Amberlyst-15（H +）树脂作为催化剂，呋喃糖苷18的比例更高，可以分离出21％。3与热的乙醇氯化氢反应，得到乙基2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖苷的良好产率。另一方面，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85008-9

文献信息

• A novel regio- and highly stereoselective anomeric deacetylation of 2-aminosugar derivatives
  作者：Martin Avalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、José L. Jiménez、Juan C. Palacios、Concepción Valencia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91795-7

  日期：1993.2

  2-amino-2-deoxy-glycopyranose derivatives in methanol constitutes a mild and inexpensive protocol for the selective deprotection of these relevant carbohydrate templates. The reaction proceeds with high stereoselectivity and with an almost complete avoidance of by-products.

  硅胶介导的甲醇中过乙酰化的2-氨基-2-脱氧-甘氨酸葡萄糖衍生物的端基异头乙酰化构成了一种温和而廉价的方案，用于这些相关碳水化合物模板的选择性脱保护。该反应以高的立体选择性进行，并且几乎完全避免了副产物。
• Enamines derived from 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose and β-dicarbonyl compounds. A synthesis of 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  作者：A.Gómez Sánchez、A.Cert Ventulá、U. Scheidegger

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80340-7

  日期：1971.6

  When compounds 4 - 6 , and the related enamine 1,3,4,6-tetra- O -acetyl-2-deoxy-2-[(2,2-diethoxycarbonylvinyl)amino]-β- D -glucopyranose ( 3 ) were treated with catalytic amounts of barium methoxide in methanol at 0°, O -deacetylation at C-1 and inversion of this centre occurred; enamines 12 - 15 derived from 3,4,6-tri- O -acetyl-2-amino-2-deoxy-α- D -glucopyranose and β-dicarbonylic compounds were

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖与2,4-戊二酮和1-苯基-1,3-丁二酮的反应生成1,3 ，4,6-四-O-乙酰基-2-[（（2-乙酰基-1-甲基乙烯基）氨基] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（4）和1,3,4,6-四-O -乙酰基-2-[（（2-苯甲酰基-1-甲基乙烯基）氨基] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（5）。与苯甲酰基乙醛的类似反应产生了1,3,4,6-四-O-乙酰基-[（2-苯甲酰基乙烯基）氨基] -2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖，为两种几何异构体（6）和（6）的混合物9），从其中分离出螯合的顺式异构体6。当化合物4-6和相关的烯胺1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-β-D-吡喃葡萄糖时（3）在0°C下用甲醇中的催化量的甲醇钡处理 C-1处发生O-脱乙酰化反应，并发生了该中心的反转。由此获得了衍生自3