2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-3-pentene | 149153-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-3-pentene
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(4-methylpent-3-en-2-yloxy)silane
• CAS: 149153-65-1
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: AEKDCVUYSAXBTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.816±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-3-pentene 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到2-tert-butyldimethylsilyloxypropanal
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 9. Stereochemistry of the addition of lithium enolates to .alpha.-alkoxy aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a023
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-戊醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  芳族羰基化合物与手性和非手性烯丙基底物的区域选择性和非对映选择性 [2+2] 光环加成（Paternò-Büchi 反应）中的羟基指向性：具有多达三个立体中心作为合成构件的氧杂环丁烷的制备

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1203,1214,ftx,en;C02601ss.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：一组非手性和手性烯丙醇和衍生物 4 通过与羰基伙伴二苯甲酮的光环加成反应，区域和非对映选择性转化为氧杂环丁烷 5-7 (1)，苯乙酮（2）和苯甲醛（3）。具有 1,3-烯丙基菌株的手性烯丙醇产生的氧杂环丁烷具有高的苏式非对映选择性，更高的空间相互作用增加了这种选择性。在 CO 键形成步骤中氢键和 1,3-烯丙基应变之间的协同相互作用是造成这种立体选择性的原因，溶剂（甲醇与苯）效应和烯丙基羟基的掩蔽证明了这一点。对于前手性羰基伙伴 2 和 3，发现氧杂环丁环上的取代基具有出色的顺式非对映选择性。就系统间交叉步骤

  DOI：

  10.1055/s-2001-15070

文献信息

• Hydroxy-directed regio-diastereoselective ene reaction of singlet oxygen with chiral allylic alcohols
  作者：Waldemar Adam、Bernd Nestler

  DOI：10.1021/ja00065a013

  日期：1993.6

  The photooxygenation of chiral allylic alcohols 1a, (Z)-1f-k, ethers 1b-d, and acetate 1e gave the corresponding hydroperoxy homoallylic alcohols and derivatives 2 through the ene reaction with singlet oxygen. While the reaction of the acetate 1e proceeded erythro-diastereoselectively as a result of the classical cis effect, for the allylic alcohols 1a and (Z)-1f-k, in which an alkyl group is located

  手性烯丙醇 1a、(Z)-1f-k、醚 1b-d 和乙酸酯 1e 的光氧化反应通过与单线态氧的烯反应得到相应的氢过氧高烯丙醇和衍生物 2。由于经典的顺式效应，乙酸酯 1e 的反应以赤型非对映选择性进行，对于烯丙醇 1a 和 (Z)-1f-k，其中烷基位于带羟基的取代基的顺式，高观察到threo选择性。这一发现可以通过立体中心的亲核羟基官能团与进入的亲电子单线态氧亲烯体的配位来解释
• Stereoselective Epoxidation of Acyclic Allylic Ethers Using Ketone-Oxone^®System
  作者：Masaaki Kurihara、Kei Ishii、Yoko Kasahara、Mari Kameda、Ashish K. Pathak、Naoki Miyata

  DOI：10.1246/cl.1997.1015

  日期：1997.10

  The stereselective oxidation of acyclic allylic silyl ethers with dioxiranes generated in situ from Oxone® and ketones provided erythro epoxides.

  无环烯丙基甲硅烷基醚与由 Oxone® 和酮原位生成的二环氧乙烷的立体选择性氧化提供赤型环氧化物。
• Hydroxy-Directed Regio- and Diastereoselective [2+2] Photocycloaddition (Paternò−Büchi Reaction) of Benzophenone to Chiral Allylic Alcohols
  作者：Waldemar Adam、Karl Peters、Eva Maria Peters、Veit R. Stegmann

  DOI：10.1021/ja994279z

  日期：2000.3.1
• HEATHCOCK C. H.; YOUNG S. D.; HAGEN J. P.; PIRRING M. C.; WHITE C. T.; VA+, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 19, 3846-3856
  作者：HEATHCOCK C. H.、 YOUNG S. D.、 HAGEN J. P.、 PIRRING M. C.、 WHITE C. T.、 VA+

  DOI：——

  日期：——