(3E,3'E)-3,3'-bis(4-methoxybenzylidene)-3,3',4,4'-tetrahydro-[1,1'-bi(cyclopenta[b]indole)]-2,2'(1H,1'H)-dione | 1320213-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3E,3'E)-3,3'-bis(4-methoxybenzylidene)-3,3',4,4'-tetrahydro-[1,1'-bi(cyclopenta[b]indole)]-2,2'(1H,1'H)-dione
• 英文别名: (3E)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-[(3E)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2-oxo-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-1-yl]-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-2-one
• CAS: 1320213-49-7
• 化学式: C₃₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 576.651
• InChiKey: JYZKTIZJVZLHJR-MKYUKRCKSA-N

物化性质

• 沸点：
  898.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,3'E)-3,3'-bis(4-methoxybenzylidene)-3,3',4,4'-tetrahydro-[1,1'-bi(cyclopenta[b]indole)]-2,2'(1H,1'H)-dione 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧化偶联作为合成 Scytonemin 的仿生方法

  摘要：

  描述了二聚生物碱色素 scytonemin 的首次全合成。由 3-吲哚乙酸合成的关键转化是 Heck 碳环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以立体特异性串联方式精心策划，然后是生物合成启发的氧化二聚化。串联序列产生四环 ( E )-3-(亚芳基)-3,4-dihydrocyclopenta[ b ]indol-2( 1H )-一种，随后二聚化为 scytonemin 独特的同型二聚体核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol201812n
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3-((2-((trimethylsilyl)ethynyl)-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-1H-indole 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 水 、 caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 hexanes 、 丙酮 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (3E,3'E)-3,3'-bis(4-methoxybenzylidene)-3,3',4,4'-tetrahydro-[1,1'-bi(cyclopenta[b]indole)]-2,2'(1H,1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氧化偶联作为合成 Scytonemin 的仿生方法

  摘要：

  描述了二聚生物碱色素 scytonemin 的首次全合成。由 3-吲哚乙酸合成的关键转化是 Heck 碳环化和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以立体特异性串联方式精心策划，然后是生物合成启发的氧化二聚化。串联序列产生四环 ( E )-3-(亚芳基)-3,4-dihydrocyclopenta[ b ]indol-2( 1H )-一种，随后二聚化为 scytonemin 独特的同型二聚体核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol201812n