1-(2-(dimethoxymethyl)cyclohex-1-enyl)but-2-ynyl acetate | 1433869-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-(dimethoxymethyl)cyclohex-1-enyl)but-2-ynyl acetate
• CAS: 1433869-97-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: AMNKQIQSKAFWOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(dimethoxymethyl)cyclohex-1-enyl)but-2-ynyl acetate 在 copper(l) iodide 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 lithium bromide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-methoxy-2-phenyl-4-(propan-2-ylidene)-2,3,3a,4,6,7,8,9-octahydroindeno[1-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  烯丙基缩醛与亚硝基的金催化环化-环加成级联反应

  摘要：

  金和银：当用催化量的金络合物和银盐处理烯丙基缩醛和硝酮时，它们会通过环化-环加成级联反应进行反应，从而得到非对映异构的三环产物的混合物。酸水解后，混合物收敛为单一产物（参见方案）。假定关键中间体为1-甲氧基富烯物种。

  DOI：

  10.1002/chem.201201777
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 正丁基锂 、 三溴化磷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2-(dimethoxymethyl)cyclohex-1-enyl)but-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基缩醛与亚硝基的金催化环化-环加成级联反应

  摘要：

  金和银：当用催化量的金络合物和银盐处理烯丙基缩醛和硝酮时，它们会通过环化-环加成级联反应进行反应，从而得到非对映异构的三环产物的混合物。酸水解后，混合物收敛为单一产物（参见方案）。假定关键中间体为1-甲氧基富烯物种。

  DOI：

  10.1002/chem.201201777

文献信息

• Gold-catalyzed cyclization of allenyl acetal derivatives
  作者：Dhananjayan Vasu、Samir Kundlik Pawar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.3762/bjoc.9.202

  日期：——

  The gold-catalyzed transformation of allenyl acetals into 5-alkylidenecyclopent-2-en-1-ones is described. The outcome of our deuterium labeling experiments supports a 1,4-hydride shift of the resulting allyl cationic intermediates because a complete deuterium transfer is observed. We tested the reaction on various acetal substrates bearing a propargyl acetate, giving 4-methoxy-5-alkylidenecyclopent-2-en-1-ones

  描述了金催化的烯醇缩醛转化为 5-亚烷基环戊-2-en-1-ones。我们的氘标记实验的结果支持所得烯丙基阳离子中间体的 1,4-氢化物位移，因为观察到了完全的氘转移。我们测试了在带有炔丙基乙酸酯的各种缩醛底物上的反应，通过烯丙基阳离子中间体的乙酸酯基团的降解得到 4-甲氧基-5-亚烷基环戊基-2-烯-1-酮 4。