4-pentenoyl-L-glycine | 479640-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-pentenoyl-L-glycine
• 英文别名: Glycine, N-(1-oxo-4-pentenyl)-；2-(pent-4-enoylamino)acetic acid
• CAS: 479640-27-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: PVVCNIBHCQRXDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentenoyl-L-glycine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 (N-(4-pentenoyl)glycyl)phenylalanine cyanomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核糖体介导的二肽和二肽类似物在体外掺入蛋白质中

  摘要：

  将包含在 2057-2063 和 2502-2507 位置随机化的 23S rRNA 的质粒引入大肠杆菌，提供一个克隆文库，除了预先存在的野生型核糖体外，还产生修饰的核糖体。这些克隆用嘌呤霉素的衍生物进行筛选，嘌呤霉素是一种天然产物，作为氨酰 tRNA 3'-末端的类似物，通过接受不断增长的多肽链来终止蛋白质合成，从而杀死细菌细胞。本研究中的嘌呤霉素衍生物含有二肽对甲氧基苯丙氨酸甘氨酸，这意味着对这种嘌呤霉素类似物敏感的克隆中修饰的核糖体具有识别二肽的能力。几个被嘌呤霉素衍生物抑制的克隆被用来制备 S-30，并且其中一些被证明支持将二肽掺入蛋白质中。四种掺入的物质包括两种二肽（Gly-Phe (2) 和 Phe-Gly (3)），以及硫醇化二肽类似物 (4) 和具有胺基和羧基相距大致相同距离的荧光恶唑 (5)就像在正常的二肽中一样。发现含有硫醇二肽 4 和 7-甲氧基香豆素荧光团的蛋白质会发生荧光猝灭。将恶唑荧光团

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03135
• 作为产物：
  描述：

  聚甘氨酸 、 N-succinimidyl 4-pentenoic acid ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-pentenoyl-L-glycine
  参考文献：
  名称：

  核糖体介导的二肽和二肽类似物在体外掺入蛋白质中

  摘要：

  将包含在 2057-2063 和 2502-2507 位置随机化的 23S rRNA 的质粒引入大肠杆菌，提供一个克隆文库，除了预先存在的野生型核糖体外，还产生修饰的核糖体。这些克隆用嘌呤霉素的衍生物进行筛选，嘌呤霉素是一种天然产物，作为氨酰 tRNA 3'-末端的类似物，通过接受不断增长的多肽链来终止蛋白质合成，从而杀死细菌细胞。本研究中的嘌呤霉素衍生物含有二肽对甲氧基苯丙氨酸甘氨酸，这意味着对这种嘌呤霉素类似物敏感的克隆中修饰的核糖体具有识别二肽的能力。几个被嘌呤霉素衍生物抑制的克隆被用来制备 S-30，并且其中一些被证明支持将二肽掺入蛋白质中。四种掺入的物质包括两种二肽（Gly-Phe (2) 和 Phe-Gly (3)），以及硫醇化二肽类似物 (4) 和具有胺基和羧基相距大致相同距离的荧光恶唑 (5)就像在正常的二肽中一样。发现含有硫醇二肽 4 和 7-甲氧基香豆素荧光团的蛋白质会发生荧光猝灭。将恶唑荧光团

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03135

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Quasirandom structure and function guided synthesis methods
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2175019A2

  公开（公告）日：2010-04-14

  The present invention is directed to the synthesis of molecules guided by connector polynucleotides (CPNs) capable of hybridizing to complementory connector polynucleotides (CCPNs) harbouring at least one functional entity comprising at least one reactive group. At least one of said CCPNs hybridize to at least two CPNs. Each CPN will "call" for one or more CCPNs capable of hybridising to the CPN. Following the formation of a supramolecular hybridization complex comprising a plurality of CPNs and a plurality of CCPNs, the reaction of functional entity reactive groups result in the formation of a molecule comprising covalently linked functional entities. The formation of the molecule involves the transfer of functional entities from one or more "donor CCPNs" to at least one "acceptor CCPN" with which the transferred functional entities were not associated prior to the transfer.

  本发明旨在合成由连接器多核苷酸（CPNs）引导的分子，这些分子能够与含有至少一个由至少一个活性基团组成的功能实体的互补连接器多核苷酸（CCPNs）杂交。至少一个 CCPN 与至少两个 CPN 杂交。每个 CPN 将 "召唤 "一个或多个能够与 CPN 杂交的 CCPN。在形成由多个 CPN 和多个 CCPN 组成的超分子杂交复合物后，功能实体反应基团的反应会形成由共价连接的功能实体组成的分子。分子的形成涉及将功能实体从一个或多个 "供体 CCPN "转移到至少一个 "受体 CCPN"，在转移之前，转移的功能实体与这些 "受体 CCPN "没有关联。
• Synthesis of a bifunctional complex
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2348124A2

  公开（公告）日：2011-07-27

  Disclosed is a method for obtaining a bifunctional complex comprising a display molecule part and a coding part wherein a nascent bifunctional complex comprising a chemical reaction site and priming site for enzymatic addition of a tag is reacted at the chemical reaction site with one or more reactants, and provided with respective tag(s) identifying the reactant(s) at the priming site using one or more enzymes.

  本发明公开了一种获得包含显示分子部分和编码部分的双功能复合物的方法，其中包含化学反应位点和用于酶加标记的引物位点的新生双功能复合物在化学反应位点与一种或多种反应物反应，并在引物位点使用一种或多种酶提供识别反应物的相应标记。
• Method for the synthesis of a bifunctional complex
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2348125A2

  公开（公告）日：2011-07-27

  Disclosed is a method for obtaining a bifunctional complex comprising a display molecule part and a coding part wherein a nascent bifunctional complex comprising a chemical reaction site and priming site for enzymatic addition of a tag is reacted at the chemical reaction site with one or more reactants, and provided with respective tag(s) identifying the reactant(s) at the priming site using one or more enzymes.

  本发明公开了一种获得包含显示分子部分和编码部分的双功能复合物的方法，其中包含化学反应位点和用于酶加标记的引物位点的新生双功能复合物在化学反应位点与一种或多种反应物反应，并在引物位点使用一种或多种酶提供识别反应物的相应标记。
• Fatty acid modified urocortin-2 analogs for the treatment of diabetes and chronic kidney disease
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US10894817B2

  公开（公告）日：2021-01-19

  The present invention provides a compound or a pharmaceutically acceptable salt of the Formula: X1IVX2SLDVPIGLLQILX3EQEKQEKEKQQAK*TNAX4ILAQV-NH2 wherein the X1 denotes that the I residue is modified by either acetylation or methylation at the N-terminus; wherein X2 is L or T; wherein X3 is L or I; wherein X4 is Q or E; and wherein a modified K residue (“K*”) at position 29 is modified through conjugation to the epsilon-amino group of the K-side chain with a group of the formula —X5—X6, wherein X5 is selected from the group consisting of one to four amino acids; one to four ([2-(2-Amino-ethoxy)-ethoxy]-acetyl) moieties; and combinations of one to four amino acids and one to four ([2-(2-Amino-ethoxy)-ethoxy]-acetyl) moieties; and X6 is a C14-C24 fatty acid. In some embodiments, the group of the formula —X5—X6 is ([2-(2-Amino-ethoxy)-ethoxy]-acetyl)2-(γE)2-CO—(CH2)x—CO2H where x is 16 or 18.

  本发明提供了式中的化合物或药学上可接受的盐： X1IVX2SLDVPIGLLQILX3EQEKEKQAK*TNAX4ILAQV-NH2 其中 X1 表示 I 残基在 N 端通过乙酰化或甲基化被修饰；其中 X2 是 L 或 T；其中 X3 是 L 或 I；其中 X4 是 Q 或 E；其中位于位置 29 的修饰 K 残基（"K*"）通过与 K 侧链的ε-氨基与式 -X5-X6 的基团共轭而被修饰，其中 X5 选自由 1 至 4 个氨基酸组成的组；一至四个([2-(2-氨基-乙氧基)-乙氧基]-乙酰基)分子；以及一至四个氨基酸和一至四个([2-(2-氨基-乙氧基)-乙氧基]-乙酰基)分子的组合；以及 X6 是 C14-C24 脂肪酸。在某些实施方案中，式-X5-X6 的基团是（[2-(2-氨基-乙氧基)-乙氧基]-乙酰基）2-(γE)2-CO-(CH2)x-CO2H 其中 x 是 16 或 18。