(E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyloct-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1361147-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyloct-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyloct-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1361147-01-4
• 化学式: C₁₅H₂₉BO₂
• 分子量: 252.205
• InChiKey: BIKHVTSJUUAMPX-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyloct-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 Pt(dba)2 、 C₅₇H₇₃O₄P 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的催化对映选择性 1,2-二硼化：立体选择性烯丙基化的多功能试剂

  摘要：

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105716
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 二氯二茂锆 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyloct-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的立体和区域控制的甲基硼化。

  摘要：

  使用Zr催化的末端炔烃碳铝化，然后用i-PrOBpin原位金属转移，可实现可扩展且操作简单的三取代烯基硼酸酯的合成。产物以高收率形成，并具有优异的区域选择性和完美的立体选择性。新程序比以前报道的合成方法有了重大改进。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01252

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenylboron Reagents by Boron-Wittig Reaction of Ketones
  作者：Sheila Namirembe、Chenpeng Gao、Ryan P. Wexler、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01663

  日期：2019.6.7

  Application of the boron-Wittig reaction to ketone electrophiles provides a straightforward route to trisubstituted alkenylboronic esters. With either a pentamethyldiethylenetriamine or trimethyl-1,4,7-triazacyclononane additive, the olefination can occur with very high levels of stereocontrol and in good chemical yield.

  硼-维蒂希反应在酮亲电子试剂上的应用为三取代的烯基硼酸酯提供了一条直接途径。与五甲基二亚乙基三胺或三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷添加剂一起使用时，可以以很高的立体控制水平和良好的化学收率进行烯化反应。
• Total Synthesis of Isohericerin, Isohericenone, and Erinacerin A: Development of a Copper-Catalyzed Methylboronation of Terminal Alkynes
  作者：Bohyun Mun、Sangyong Kim、Hongju Yoon、Ki Hyun Kim、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00920

  日期：2017.6.16

  Efficient and concise approaches for the synthesis of three bioactive natural products, isohericerin, isohericenone, and erinacerin A, are described in this paper. The key reactions employed include a Mannich reaction with commercially available hydroxybenzoate and subsequent one-pot lactamization to afford the common precursor isoindolinone in 3 steps and a Suzuki–Miyaura coupling reaction to connect

  本文描述了高效，简捷的三种生物活性天然产物合成方法，即异黑素，异黑烯酮和erinacerinA。所采用的关键反应包括与市售的羟基苯甲酸酯进行曼尼希反应以及随后的一锅内酰胺化，可分3步提供常见的前体异吲哚啉酮，以及将香叶基侧链连接至异吲哚啉酮核心的Suzuki-Miyaura偶联反应。另外，通过开发用于功能化的末端炔烃的Cu催化的甲基硼化的高度区域选择性和有效的方法，能够温和且有效地合成异烯酮的C5'-氧化的香叶基侧链单元。