5-(1S,1aR,6bS)-4-[2-(difluoromethoxy)-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-1a,6b-dihydro-1H-cyclopropa[b][1]benzofuran-1-carbonitrile | 1056942-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(1S,1aR,6bS)-4-[2-(difluoromethoxy)-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-1a,6b-dihydro-1H-cyclopropa[b][1]benzofuran-1-carbonitrile
• 英文别名: (1S,1aR,6bS)-4-[2-(difluoromethoxy)-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-1a, 6b-dihydro-1H-cyclopropa[b][1]benzofuran-1-carbonitrile；(1S,1aR,6bS)-4-[2-(difluoromethoxy)-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-1a,6b-dihydro-1H-cyclopropa[b][1]benzofuran-1-carbonitrile
• CAS: 1056942-16-5
• 化学式: C₁₈H₁₀F₅NO₃
• 分子量: 383.274
• InChiKey: VRHYUDKJGOONSS-LYRGGWFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1S,1aR,6bS)-4-[2-(difluoromethoxy)-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-1a,6b-dihydro-1H-cyclopropa[b][1]benzofuran-1-carbonitrile 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 5-{(1S,1aR,6bS)-4-[2-(difluoromethoxy)-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-1a,6b-dihydro-1H-cyclopropa[b][1]benzofuran-1-yl}-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Antidiabetic bicyclic compounds

  摘要：

  含有环丙基羧酸或羧酸衍生物（如酰胺）的三环化合物与融合到双环环上的G蛋白偶联受体40（GPR40）是激动剂，并且可用作治疗化合物，特别是在治疗2型糖尿病方面，以及与该疾病常相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合性或糖尿病性脂质代谢异常、高血脂、高胆固醇血症和高甘油三酯血症。

  公开号：

  US20070265332A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,1aR,6bS)-4-[2-(difluoromethoxy)-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-1a,6b-dihydro-1H-cyclopropa[b][1]benzofuran-1-carboxamide 、 三聚氯氰 在 crude product 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 hexanes 、 final product 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(1S,1aR,6bS)-4-[2-(difluoromethoxy)-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-1a,6b-dihydro-1H-cyclopropa[b][1]benzofuran-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Antidiabetic bicyclic compounds

  摘要：

  含有环丙基羧酸或羧酸衍生物（如酰胺）的三环化合物，与一个双环环并，包括其药学上可接受的盐和前药，是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，并可作为治疗化合物，特别是在治疗2型糖尿病以及与该疾病常见相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，例如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症方面，具有用途。

  公开号：

  US07442808B2

文献信息

• US7442808B2
  申请人：——

  公开号：US7442808B2

  公开（公告）日：2008-10-28
• [EN] ANTIDIABETIC BICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2007136572A2

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] Tricyclic compounds containing a cyclopropyl carboxylic acid or carboxylic acid derivative (e.g. amide) fused to a bicyclic ring, including pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.
  [FR] L'invention concerne des composés tricycliques comportant un acide carboxylique de cyclopropyle ou un dérivé de cet acide carboxylique (par ex. un amide) condensé avec un anneau bicyclique, ainsi que des sels pharmaceutiquement acceptables et des promédicaments de ces composés, qui constituent des agonistes du récepteur couplé à la protéine G 40 (GPR40) et peuvent servir de composés thérapeutiques, en particulier pour traiter le diabète sucré de type 2, ainsi que des états qui sont souvent associés à cette maladie, parmi lesquels figurent l'obésité et les troubles lipidiques tels que la dyslipidémie mixte ou diabétique, l'hyperlipidémie, l'hypercholestérolémie, et l'hypertriglycéridémie.