3-溴-[1,1'-联苯基]-2-甲醛 | 199178-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-[1,1'-联苯基]-2-甲醛
• 英文名称: 3-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-6-phenylbenzaldehyde
• CAS: 199178-03-5
• 化学式: C₁₃H₉BrO
• 分子量: 261.118
• InChiKey: JKENDXAKHHFFKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-[1,1'-联苯基]-2-甲醛 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-(2-Bromo-6-phenylphenyl)-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  二烯共轭羰基化物的1,7电环化形成苯并氧平：通过分子内竞争反应进行环化的相对速率研究

  摘要：

  使用类型为11/12的反应物已经进行了一系列反应，其中在6位上的取代基上的羰基内酯环化与在2位上的未取代苯基上的环化竞争。对于一系列6-取代的化合物，已经确定了通过测量产物比率13∶15和14∶16确定的两组的相对反应性。发现烯基和噻吩环为约。反应活性比苯基高10–20倍。已经发现，在6-取代基是取代的芳基的情况下，与类似的腈，不同，芳族取代基对环的反应性影响很小。选择性不受羰基内酯末端原子上取代基的性质的影响。使用氘化反应物的机理研究表明环化步骤是不可逆的。

  DOI：

  10.1039/a702962d
• 作为产物：
  描述：

  联苯-2-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌 、 DL-3-氨基-3-苯基丙酸 、 lithium acetate 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 sodium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-溴-[1,1'-联苯基]-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  钯使用瞬态导向基团催化联芳基醛的邻位-CH甲硅烷基化

  摘要：

  提出了一种由Pd催化的由瞬态助剂实现的联芳醛的邻位-CH甲硅烷基化的方法。该方案以良好的产率提供了多种邻甲硅烷基化的联芳基醛。甲硅烷基部分可以在温和条件下进一步官能化，从而使甲硅烷基化产物成为有用的结构单元。值得注意的是，该方案还提供了一个机会，可以建立一个平台，以通过顺序的对位选择性环间CH官能化/环内CH甲硅烷基化快速合成结构多样的轴向手性联芳基醛。

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9694-3

文献信息

• Cyclic (Amino)(aryl)carbenes (CAArCs) as Strong σ‐Donating and π‐Accepting Ligands for Transition Metals
  作者：Bin Rao、Huarong Tang、Xiaoming Zeng、Liu Leo Liu、Mohand Melaimi、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.201507844

  日期：2015.12

  Cyclic (amino)(aryl)carbenes (CAArCs) result from the replacement of the alkyl substituent of cyclic (alkyl)(amino) carbenes (CAACs) by an aryl group. This structural modification leads to enhanced electrophilicity of the carbene center with retention of the high nucleophilicity of CAACs, and therefore CAArCs feature a small singlet–triplet gap. The isoindolium precursors are readily prepared in good

  环状（氨基）（芳基）卡宾（CAArC）是由芳基取代环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）的烷基取代基。这种结构修饰导致卡宾中心的亲电子性增强，同时保留了CAAC的高亲核性，因此CAArC的单线态-三重态间隙很小。在[RhCl（cod）] 2和[（Me 2[S）AuCl]分别导致了空气稳定的铑和金载有ArArC的配合物。铑配合物可促进二苯基环丙烯酮与苯丙丙酸乙酯的[3 + 2]环加成反应，并通过CH活化诱导2-乙烯基吡啶加成至烯烃。金络合物允许由苯胺和苯基乙炔催化制备1,2-二氢喹啉的三组分。这些初步结果说明了CAArC配体在过渡金属催化中的潜力。
• Nonplanar Butterfly-Shaped π-Expanded Pyrrolopyrroles
  作者：Maciej Krzeszewski、Takuya Kodama、Eli M. Espinoza、Valentine I. Vullev、Takashi Kubo、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/chem.201603282

  日期：2016.11.7

  with a double‐helicene structure present unique features for molecular photonics. We present the preparation and characterization of three such structures. The synthesis of these heterocyclic nanographenes involves only a few high‐yield steps that use readily available starting materials. X‐ray analysis revealed that each of these new dyes has three conformational isomers: one diastereoisomer in a meso

  具有双螺旋结构的弯曲多环芳烃的大型氮杂类似物为分子光子学提供了独特的功能。我们介绍三种结构的制备和表征。这些杂环纳米石墨烯的合成仅涉及使用容易获得的起始原料的几个高产率步骤。X射线分析表明，每种新染料都具有三种构象异构体：一种为内消旋体的非对映异构体，另一种为[（P，P）]和[（M，M）]。但是，构象异构体之间的低能垒通过使用手性HPLC阻止了它们的分离，并且NMR谱图仅显示了这些弯曲化合物各自的一组信号。密度泛函理论（DFT）计算可量化手性和内消旋之间的微小能量差和较小的能量垒形式，完全支持实验结果。它们的光吸收对溶剂环境没有任何敏感性，而它们的荧光特征则表现出明显的溶剂致变色现象。使用时间分辨光谱技术探测了几乎没有观察到的既没有吸电子基团也没有给体取代基的中心对称分子的溶剂合荧光变色现象。这些研究表明，与9,9'-联蒽基相似，非极性局部激发态显示出可忽略的溶剂变色，而电荷转移态对溶剂极性敏感。
• Pinpoint-fluorinated phenanthrene synthesis based on CF bond activation of difluoroalkenes
  作者：Kohei Fuchibe、Toshiyuki Morikawa、Ryu Ueda、Tatsuo Okauchi、Junji Ichikawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.06.008

  日期：2015.11

  Treatment with a cationic palladium(II) catalyst promoted the Friedel-Crafts-type cyclization of 1,1-difluoro-1-alkenes bearing a biphenyl skeleton to afford regioselectively fluorinated (pinpoint-fluorinated) phenanthrenes via C-F bond activation. The obtained pinpoint-fluorinated phenanthrenes were observed to be organized by pi-pi and C-H center dot center dot center dot F interactions to exhibit columnar and layer structures in the solid state. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• MACROCYCLIC COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2337784A1

  公开（公告）日：2011-06-29
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010036871A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.