(4S,5S)-diethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane | 617704-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-diethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-4,5-Diethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 617704-38-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: YALCFYFPLXNAOZ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-diethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolane 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(3S,4S)-hexa-1,5-diyne-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的en-yn-ene-易位，由3,4-双烯丙基氧基-丁-1-炔衍生物选择性合成手性二恶双环[4.4.0]癸烷和二恶双环[5.3.0]癸烷。

  摘要：

  我们制备了一系列具有顺式和反式构型的手性3,4-双烯丙氧基-丁-1-炔。除了少量的二氧杂双环[5.3.0]癸烷外，用Grubbs催化剂Cl 2（PCy 3）2 Ru ＝ CHPh（3mol％）处理这些底物优选得到手性的二氧杂双环[4.4.0]癸烷（收率＞ 55％）。在这些底物的4-烯丙氧基被4-丁-2-烯氧基取代后，在Grubbs钌-咪唑啉卡宾催化剂的存在下，复分解反应仅生成二氧杂双环[5.3.0]癸烷。

  DOI：

  10.1021/jo0301548

文献信息

• Selective Synthesis of Chiral Dioxabicyclo[4.4.0]decane and Dioxabicyclo[5.3.0]decane from 3,4-Bisallyloxy-but-1-yne Derivatives via Ruthenium-Catalyzed En-yn-ene Metathesis
  作者：Chang-Jung Wu、Reniguntala J. Madhushaw、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo0301548

  日期：2003.10.1

  Grubbs catalyst Cl2(PCy3)2Ru=CHPh (3 mol %) preferably gave chiral dioxabicyclo[4.4.0]decane (yields > 55%) in addition to dioxabicyclo[5.3.0]decane in minor proportions. On substitution of the 4-allyloxy group of these substrates with a 4-but-2-enyloxy group, the metathesis reactions produced only dioxabicyclo[5.3.0]decane in the presence of Grubbs ruthenium-imidazolidene carbene catalyst.

  我们制备了一系列具有顺式和反式构型的手性3,4-双烯丙氧基-丁-1-炔。除了少量的二氧杂双环[5.3.0]癸烷外，用Grubbs催化剂Cl 2（PCy 3）2 Ru ＝ CHPh（3mol％）处理这些底物优选得到手性的二氧杂双环[4.4.0]癸烷（收率＞ 55％）。在这些底物的4-烯丙氧基被4-丁-2-烯氧基取代后，在Grubbs钌-咪唑啉卡宾催化剂的存在下，复分解反应仅生成二氧杂双环[5.3.0]癸烷。