tert-butyl benzyl(2-(3-methoxyphenoxy)ethyl)carbamate | 204122-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl benzyl(2-(3-methoxyphenoxy)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[2-(3-methoxyphenoxy)ethyl]carbamate
• CAS: 204122-20-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: KLWGLGOQMZDWRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl benzyl(2-(3-methoxyphenoxy)ethyl)carbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲苯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.75h， 生成 4-(3-hydroxy-1,2-oxazole-5-carbonyl)-8-methoxy-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  TW2016/2105

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙醇胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl benzyl(2-(3-methoxyphenoxy)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  New generation dopaminergic agents. 2. Discovery of 3-OH-phenoxyethylamine and 3-OH-N1-phenylpiperazine dopaminergic templates

  摘要：

  Described in this report is a systematic study which led to the identification of two new dopamine D-2 partial agonists (5 and 17). Phenols 5 and 17 represent prototypes of two new classes of D-2 partial agonists as well as templates for the future design of novel dopaminergic agents. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00014-6

文献信息

• Discovery of orally efficacious RORγt inverse agonists. Part 2: Design, synthesis, and biological evaluation of novel tetrahydroisoquinoline derivatives
  作者：Mitsunori Kono、Tsuneo Oda、Michiko Tawada、Takashi Imada、Yoshihiro Banno、Naohiro Taya、Tetsuji Kawamoto、Hidekazu Tokuhara、Yoshihide Tomata、Naoki Ishii、Atsuko Ochida、Yoshiyuki Fukase、Tomoya Yukawa、Shoji Fukumoto、Hiroyuki Watanabe、Keiko Uga、Akira Shibata、Hideyuki Nakagawa、Mikio Shirasaki、Yasushi Fujitani、Masashi Yamasaki、Junya Shirai、Satoshi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.12.008

  日期：2018.1

  A series of tetrahydroisoquinoline derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their potential as novel orally efficacious retinoic acid receptor-related orphan receptor-gamma t (RORγt) inverse agonists for the treatment of Th17-driven autoimmune diseases. We carried out cyclization of the phenylglycinamide core by structure-based drug design and successfully identified a tetrahydroisoquinoline

  设计，合成和评估了一系列四氢异喹啉衍生物作为新型口服有效的视黄酸受体相关的孤儿受体-γt（RORγt）反向激动剂的潜力，用于治疗Th17驱动的自身免疫性疾病。我们通过基于结构的药物设计对苯基甘氨酰胺核心进行环化，并成功鉴定出具有良好生化结合和细胞报道分子活性的四氢异喹啉羧酸衍生物14。有趣的是，羧酸系链和中心稠合双环的结合对于优化PK性能至关重要，化合物14显示出明显改善的PK分布。羧酸酯系链的连续优化导致发现化合物15具有增强的反向激动活性和出色的PK分布。在IL23诱导的基因表达分析中，用化合物15口服治疗小鼠有力且剂量依赖性地抑制了IL-17A的产生。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3018126A1

  公开（公告）日：2016-05-11

  The present invention relates to compound (I) or a salt thereof which has a RORγt inhibitory action. wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明涉及具有 RORγt 抑制作用的化合物 (I) 或其盐。 其中各符号如说明书中所定义。
• Heterocyclic compound
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US10053468B2

  公开（公告）日：2018-08-21

  The present invention relates to compound (I) or a salt thereof which has a RORγt inhibitory action. wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明涉及具有 RORγt 抑制作用的化合物 (I) 或其盐。 其中各符号如说明书中所定义。