2-[(2R,4Z)-4-[(Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enylidene]oxolan-2-yl]-6-methoxy-3,5-dimethylpyran-4-one | 817642-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-[(2R,4Z)-4-[(Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enylidene]oxolan-2-yl]-6-methoxy-3,5-dimethylpyran-4-one
• CAS: 817642-50-5
• 化学式: C₁₆H₁₉IO₄
• 分子量: 402.229
• InChiKey: DRNQKZGWZYYDFP-GSOHPNQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1Z,3E)-1,3-Dimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-buta-1,3-dienyl]-trimethyl-stannane 、 2-[(2R,4Z)-4-[(Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enylidene]oxolan-2-yl]-6-methoxy-3,5-dimethylpyran-4-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(-)-SNF₄₄₃₅ C
  参考文献：
  名称：

  （-）-SNF4435 C和（+）-SNF4435 D的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了免疫抑制剂聚酮化合物SNF4435 C和D的收敛，仿生全合成。合成途径具有立体选择性和区域选择性[3,3]-σ重排以及高产率的斯蒂勒偶联/ 8pi-6pi电环化级联反应。

  DOI：

  10.1021/ol051790q
• 作为产物：
  描述：

  (4Z,6Z)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-iodo-6-methyl-hepta-4,6-dienoic acid 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 Chiracel OD-RH 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-[(2R,4Z)-4-[(Z)-3-iodo-2-methylprop-2-enylidene]oxolan-2-yl]-6-methoxy-3,5-dimethylpyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-SNF4435 C和（+）-SNF4435 D的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了免疫抑制剂聚酮化合物SNF4435 C和D的收敛，仿生全合成。合成途径具有立体选择性和区域选择性[3,3]-σ重排以及高产率的斯蒂勒偶联/ 8pi-6pi电环化级联反应。

  DOI：

  10.1021/ol051790q

文献信息

• The Total Synthesis of (−)-SNF4435 C and (+)-SNF4435 D
  作者：Kathlyn A. Parker、Yeon-Hee Lim

  DOI：10.1021/ja044733l

  日期：2004.12.1

  The size and positioning of substituents on a tetraene, along with the Woodward-Hoffmann rules, control the relative stereochemistry at the four adjacent chiral centers that are generated in the 8pi/6pi electrocyclization cascade. A biomimetic synthesis of (-)-SNF4435 C and (+)-SNF4435 D exploits these steric effects and allows confirmation of the predicted absolute stereochemistry of the natural products.