(5R,8R)-8-Hydroxy-2-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-hept-3-ynyl)-3,8-dimethyl-4-oxo-1-oxa-spiro[4.4]nona-2,6-diene-6-carbaldehyde | 121888-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5R,8R)-8-Hydroxy-2-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-hept-3-ynyl)-3,8-dimethyl-4-oxo-1-oxa-spiro[4.4]nona-2,6-diene-6-carbaldehyde
• CAS: 121888-21-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: QIWGKQGRPLSISR-RMSVRTADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇 、 (5R,8R)-8-Hydroxy-2-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-hept-3-ynyl)-3,8-dimethyl-4-oxo-1-oxa-spiro[4.4]nona-2,6-diene-6-carbaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(5R,8R)-6-[1,3]Dioxolan-2-yl-8-hydroxy-2-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-hept-3-ynyl)-3,8-dimethyl-1-oxa-spiro[4.4]nona-2,6-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-羟基jatrophone A和(+)-hydroxyjatropone B的全合成

  摘要：

  La synthese des diterpenes macrocycliques anticancereux du titre est effectuee a partir de l' [hydroxy-4methyl-4 triethylsiloxy-2] cyclopentene-2one

  DOI：

  10.1021/ja00199a026
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(-)-4-Methyl-2-(((triethylsilyl)oxy)methyl)-4-((trimethylsilyl)oxy)-2-cyclopentenone 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.84h， 生成 (5R,8R)-8-Hydroxy-2-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-hept-3-ynyl)-3,8-dimethyl-4-oxo-1-oxa-spiro[4.4]nona-2,6-diene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-羟基jatrophone A和(+)-hydroxyjatropone B的全合成

  摘要：

  La synthese des diterpenes macrocycliques anticancereux du titre est effectuee a partir de l' [hydroxy-4methyl-4 triethylsiloxy-2] cyclopentene-2one

  DOI：

  10.1021/ja00199a026