4-(n-butyl)octa-1,2-dien-4-ol | 1006719-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(n-butyl)octa-1,2-dien-4-ol
• 英文别名: 4-butylocta-1,2-dien-4-ol
• CAS: 1006719-09-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: JIFGURKZSGOBLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(n-butyl)octa-1,2-dien-4-ol 在 palladium dichloride sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到2,2-二丁基-4-(4-丁基-1,3-辛二烯-2-基)-2,5-二氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  PdCl 2 / NaI催化2,3-烯丙醇的同二聚偶合偶联环化反应：4-（1'，3'-Dien-2'-yl）-2,5-dihydrofuran衍生物的高效合成

  摘要：

  观察到PdCl 2 / NaI催化的2，3-烯丙醇的同二聚偶合-环化反应提供了通往4-（1'，3'-二烯-2'-基）-2，5-二氢呋喃衍生物的有效途径。通过使用容易获得的旋光起始原料，可以制备具有高对映体纯度的2，5-二氢呋喃。还讨论了Pd（II）催化的机理。

  DOI：

  10.1021/jo702332m
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-ethynylnonan-5-ol 在 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到4-(n-butyl)octa-1,2-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  PdCl 2 / NaI催化2,3-烯丙醇的同二聚偶合偶联环化反应：4-（1'，3'-Dien-2'-yl）-2,5-dihydrofuran衍生物的高效合成

  摘要：

  观察到PdCl 2 / NaI催化的2，3-烯丙醇的同二聚偶合-环化反应提供了通往4-（1'，3'-二烯-2'-基）-2，5-二氢呋喃衍生物的有效途径。通过使用容易获得的旋光起始原料，可以制备具有高对映体纯度的2，5-二氢呋喃。还讨论了Pd（II）催化的机理。

  DOI：

  10.1021/jo702332m

文献信息

• Studies on the radical addition reaction of perfluoroalkyl iodides with 2,3-allenols and the Pd-catalyzed kinetic resolution via Sonogashira coupling reaction
  作者：Zhichao Ma、Rong Zeng、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.044

  日期：2011.11

  A radical addition reaction promoted by Na2S2O4 of perfluoroalkyl iodides with 2,3-allenols affording E/Z mixtures of 3-iodo-4-perfluoroalkyl-substituted allylic alcohols has been studied. Kinetic resolution with Sonogashira coupling reaction was applied to afford the Z isomer of 3-iodo-4-perfluoroalkyl-substituted allylic alcohol (Z-3) and the E isomer of conjugated enynic diols (E-5) in 39–52% and

  已经研究了由全氟烷基碘化物的Na 2 S 2 O 4与2，3-烯醇促进的自由基加成反应，得到3碘-4-全氟烷基取代的烯丙基醇的E / Z混合物。与Sonogashira偶联反应动力学拆分施加到得到Ž 3-碘-4-全氟烷基-取代的烯丙醇的异构体（ž - 3）和Ë缀合enynic二醇（异构体ë - 5）在39-52％和22分别为–40％的收益率。
• Studies on Electrophilic Reaction of Tertiary 2,3-Allenols with NBS in H₂O or Aqueous MeCN: An Efficient Selective Synthesis of 2-Bromoallylic Ketones, 1,2-Allenyl Ketones, or 3-Bromo-2,5-dihydrofurans
  作者：Jing Li、Wangqing Kong、Yihua Yu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo9018717

  日期：2009.11.20

  Previously, we observed that the electrophilic reaction of 2,3-allenols with X+ (X = Br, I) affords 3-halo-2-alkenals or 2-halo-2-alkenyl ketones in aqueous MeCN (MeCN/H2O = 15:1). However, the reaction of tertiary 2,3-allenols with NBS under these reaction conditions affords a mixture of rearrangement products (aldehydes or ketones) together with 1-bromovinyl epoxides in a low selectivity. Due to

  以前，我们观察到2,3-烯醇与X +（X = Br，I）的亲电反应在水性MeCN（MeCN / H 2 O = 15：1）。然而，在这些反应条件下，叔2，3-烯醇与NBS的反应在低选择性下提供了重排产物（醛或酮）与1-溴乙烯基环氧化物的混合物。由于2-卤代烯丙基酮的合成潜力，我们决定进一步探索该反应。筛选后，我们观察到末端叔2,3-烯醇与NBS在水中的亲电反应可通过Br +的顺序亲电相互作用以高达97％的产率高度选择性地提供2-溴代烯丙基酮与丙二烯部分形成可能具有更取代的C═C键的三元溴中间体，然后进行1,2-芳基或1,2-烷基转移以打开应变的三元环并质子消除形成羰基官能团。当R 1和R 2（与羟基连接的碳原子上的取代基）均为烷基时，这两个基团之一迁移；当R 1和R 2都为烷基时，这两个基团之一被迁移。与1，2-丙二烯基环烷醇一起，观察到扩环反应。R 1是芳基，R 1将仅转移形成2-溴烯丙基酮。有趣的是，在用10滴Et