2-{methyl-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl]}-5-{methyl-[methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosidyl]}-3-iodo-tetrahydrofuran | 1182839-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{methyl-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl]}-5-{methyl-[methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosidyl]}-3-iodo-tetrahydrofuran
• CAS: 1182839-42-4
• 化学式: C₆₇H₇₃IO₁₂
• 分子量: 1197.21
• InChiKey: AJRCAIQIYXPLRJ-DJBYDOJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.18
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  110.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-[methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosidyl]-6-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-1-O-glucopyranosyl]-4-hexen-2-ol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-{methyl-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl]}-5-{methyl-[methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosidyl]}-3-iodo-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Exploiting the cross-metathesis reaction in the synthesis of pseudo-oligosaccharides

  摘要：

  本文提出了一种基于不同糖烯之间的交叉易位反应，随后通过所得异二聚体的分子内环化来合成伪寡糖的方法。特别是，针对多种糖烯底物，探究并比较了两种替代方法的相对效率：直接的交叉易位反应和两步程序（自我易位后进行交叉易位）。此外，还报告了一些使用碘作为亲电促进剂的分子内环化的代表性实例。

  DOI：

  10.1039/b822989a