1,3-Diphenyl-1-trimethylsilyl-3-propanol | 30263-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-Diphenyl-1-trimethylsilyl-3-propanol
• 英文别名: 1,3-diphenyl-3-trimethylsilylpropan-1-ol
• CAS: 30263-04-8
• 化学式: C₁₈H₂₄OSi
• 分子量: 284.473
• InChiKey: DMRQWCWWKXUKMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Diphenyl-1-trimethylsilyl-3-propanol 在 barium permanganate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(E)-1,3-diphenyl-3-trimethylsilyl-2-propene
  参考文献：
  名称：

  高锰酸钡，Ba（MnO 4）2，一种在质朴和非水条件下使用的通用轻度氧化剂

  摘要：

  高锰酸钡是一种易于制备，稳定且用途广泛的氧化试剂。用这种试剂，将不同类型的伯羟基和仲羟基化合物转化为它们的羰基衍生物。醛可以转化为其羧酸。氯化苄和溴化物被转化为醛和羧酸。苄基羰基化合物的氨基脲和2,4-二硝基苯肼衍生物选择性地进行碳-氮键裂解，并生成预期的羰基化合物。对苯二酚转化为对苯二酚-苯并胍基酮和芳族胺形成其偶氮化合物。蒽和菲产生它们的9,10-醌。二苯基乙炔和反式二苯乙烯生成苯甲酰，而苯乙烯生成苯甲醛。发生仲苄基碳氢键的选择性氧化，并以高收率生产相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87874-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,3-diphenyl-3-trimethylsilyl-2-propene 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.03h， 以72%的产率得到1,3-Diphenyl-1-trimethylsilyl-3-propanol
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠在微波辅助下还原 β-三甲基甲硅烷基羰基化合物

  摘要：

  摘要 几种β-三甲基甲硅烷基羰基化合物在微波辐照下用硼氢化钠还原制备β-三甲基甲硅烷基醇，反应时间短，收率好。

  DOI：

  10.1080/10426509808045485

文献信息

• Nouvelle méthode de création de la liaison silicium-carbone à partir de chlorosilanes VIII. C-silylation d'aldehydes et de cétones α-éthylèniques
  作者：R. Calas、J. Dunoguès、M. Bolourtchian

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84770-1

  日期：1971.1

  The trimethylchlorosilane/magnesium/hexamethylphosphoric triamide system reacts with various α-ethylenic aldehydes and ketones to give the 1,4-addition compound of two trimethylsilyl groups. This, after hydrolysis, leads to aldehydes and ketones, C-silylated in β position with respect to the carbonyl group. The corresponding alcohols have been prepared.

  三甲基氯硅烷/镁/六甲基磷三酰胺体系与各种α-乙烯醛和酮反应，生成两个三甲基甲硅烷基的1,4-加成化合物。在水解之后，这导致醛和酮，相对于羰基在β位上C-甲硅烷基化。已经制备了相应的醇。