2-oxopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 153907-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-oxopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-oxopropoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 153907-64-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₁
• 分子量: 404.371
• InChiKey: LVXMWOWMRUYREQ-DRRXZNNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以59%的产率得到2-hydroxypropyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Werschkun, Barbara; Koenig, Wilfried A.; Kren, Vladimir, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2459 - 2466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  allyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到2-oxopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A study of catalysed Wacker reaction for the deprotection of prop-2-enyl and prop-1-enyl ethers

  摘要：

  Pd(II)Cl-2 (1 mole equivalent)/CuCl/DMF-H2O/O-2/2h catalysed oxidation of various prop-2-enyl ethers 1a-12a is reported to result in the formation of Wacker ketones 1b,3b,5b,6b,9b,11b,12b (12-51%), hydrolysis products 2c,4c-7c,9c-12c (12-43%) and eta(2)-vinyl complexes of palladium chloride 2d,4d,7d,8d (52-94%) respectively. The corresponding prop-1-enyl ethers 2e,4e-12e under similar conditions react with a catalytic amount of Pd(II)Cl-2 (0.2 mole equivalent) rapidly (15-20 min.) to give exclusively hydroxy compounds 2c,4c-12c respectively in good yields (75-97%). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10198-3

文献信息

• A novel, mild palladium mediated deprotection of O-allyl and prop-1-enyl ethers
  作者：Hari Babu Mereyala、Sreenivasulu Guntha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91833-1

  日期：1993.10

  A mild method for the deprotection of diverse 0-allyl (1a-5a) and prop-l-enyl ethers (1d-5d) of glycosides and inositol by use of PdCl2/CuCl/DMF-H2O/02 is described.