2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol | 1225378-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol
• CAS: 1225378-51-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: RVMMZGGPEXBZHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 4-甲氧基苯硼酸 、 羟乙醛 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以37%的产率得到2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CO 2选择性还原二聚为乙醇醛

  摘要：

  以甲醛为主要中间体，通过一锅两步法将CO 2选择性二聚为乙醇醛。第一步涉及通过双（硼基）乙缩醛化合物的形成和受控水解，铁催化将CO 2选择性还原为甲醛。第二步涉及形成卡宾催化的CC键以生成乙醇醛。乙醇醛的两个碳原子均由CO 2产生，正如13 CO 2的标记实验所证明的。这种混合的有机金属/有机催化系统采用温和的条件（1个大气压的CO 2，在不到3小时的时间内达到25至80°C）和低催化负荷（分别为1％和2.5％）。乙醇醛的总产率为53％。乙醇醛具有吸引力的反应性示例为（i）在导致C 4醛糖化合物的二聚化过程中，以及（ii）在一个过程中生成C–N和C–C键的三组分Petasis–Borono–Mannich反应中。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00412

文献信息

• Water as the reaction medium for multicomponent reactions based on boronic acids
  作者：Nuno R. Candeias、Pedro M.S.D. Cal、Vânia André、M. Teresa Duarte、Luís F. Veiros、Pedro M.P. Gois

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.084

  日期：2010.4

  Petasis-borono-Mannich multicomponent reaction. Salicylaldehyde, glyoxalic acid, glycoaldehyde and glyoxal were reacted with several boronic acids and different amines affording alkylaminophenols, 2H-chromenes, α-amino acids, α-amino alcohols and 2-hydroxylmorpholines in good to high yields. An efficient new one-pot method for the assembly of boron-heterocycles based on amino-acids, boronic acids and salicylaldehyde

  水是适用于Petasis-borono-Mannich多组分反应的介质。使水杨醛，乙二醛酸，乙二醛和乙二醛与几种硼酸和不同的胺反应，以良好或高收率得到烷基氨基酚，2 H-色烯，α-氨基酸，α-氨基醇和2-羟基吗啉。提出了一种以水，水为反应介质，基于氨基酸，硼酸和水杨醛的硼杂环化合物的高效一锅法。通过DFT计算研究了这些反应的机理，并针对不同的醛，研究了溶剂对计算出的能垒的影响。