(R)-2-[(3aR,4R,6R,7aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl]-N-methoxy-N-methyl-2-p-tolylmethanesulfonylamino-acetamide | 126423-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (R)-2-[(3aR,4R,6R,7aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl]-N-methoxy-N-methyl-2-p-tolylmethanesulfonylamino-acetamide
• 英文别名: (2R)-2-[(3aR,4R,6R,7aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-N-methoxy-N-methyl-2-[(4-methylphenyl)methylsulfonylamino]acetamide
• CAS: 126423-66-3
• 化学式: C₂₇H₄₆N₂O₇SSi
• 分子量: 570.823
• InChiKey: AONADXOCUZSXJM-MRKXFKPJSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C(Solvent: Dichloromethane ; Hexane)
• 沸点：
  604.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  103.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(3aR,4R,6R,7aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl]-N-methoxy-N-methyl-2-p-tolylmethanesulfonylamino-acetamide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 57.08h， 生成 (+)-actinobolin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  来自常见桥接内酯中间体的抗肿瘤抗生素 (+)-actinobolin 和 (-)-bactobolin 的立体选择性全合成

  摘要：

  La 通过 l'oxa-2bicyclo [3.3.1] nonene-6dione-3,4 合成立体选择性 des antibiotiques du titre se fait

  DOI：

  10.1021/ja00165a035
• 作为产物：
  描述：

  N-sulfinyl(p-methylphenyl)methanesulfonamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (R)-2-[(3aR,4R,6R,7aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-yl]-N-methoxy-N-methyl-2-p-tolylmethanesulfonylamino-acetamide
  参考文献：
  名称：

  来自常见桥接内酯中间体的抗肿瘤抗生素 (+)-actinobolin 和 (-)-bactobolin 的立体选择性全合成

  摘要：

  La 通过 l'oxa-2bicyclo [3.3.1] nonene-6dione-3,4 合成立体选择性 des antibiotiques du titre se fait

  DOI：

  10.1021/ja00165a035

文献信息

• Total synthesis of (+)-actinobolin
  作者：Ravi S. Garigipati、David M. Tschaen、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00311a110

  日期：1985.12
• GARIGIPATI, RAVI S.;TSCHAEN, DAVID M.;WEINREB, STEVEN M., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3475-3482
  作者：GARIGIPATI, RAVI S.、TSCHAEN, DAVID M.、WEINREB, STEVEN M.

  DOI：——

  日期：——