1-cyano-3-methyl-1-(trimethylsilyloxy)cyclopent-2-ene | 615265-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-cyano-3-methyl-1-(trimethylsilyloxy)cyclopent-2-ene
• 英文别名: 3-methyl-1-trimethylsilyloxycyclopent-2-ene-1-carbonitrile
• CAS: 615265-45-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NOSi
• 分子量: 195.337
• InChiKey: HJXKQGJHWLQYSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-3-methyl-1-(trimethylsilyloxy)cyclopent-2-ene 在 乙酸酐 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-hydroxy-3-methylcyclopent-1-ene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环烯腈：合成，共轭加成和立体选择性环空。

  摘要：

  不饱和甲硅烷基氰醇与DMSO-Ac2O的O-烷基化反应会引发重排，生成甲硫基甲基保护的羟基烯腈，后者易于水解，可随后用ω-氯烷基格氏试剂进行环化。用t-BuMgCl对γ-羟基烯腈进行去质子化，然后添加ω-氯烷基格氏试剂，会触发共轭加成烷基化序列，仅导致顺式八氢萘，氢化茚和十氢化萘。立体电子控制有利于轴向共轭物加成，从而产生特别反应性的构象异构体，该构象异构体迅速环化为顺式稠合的双环腈，而通过逐步的顺序生成环状的翻转的构象异构体，则允许进入非对映体反式十氢化萘。总的来说，

  DOI：

  10.1021/jo0345291
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 、 三甲基氰硅烷 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到1-cyano-3-methyl-1-(trimethylsilyloxy)cyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Mechanism-Based Inactivation of Human Cytochrome P450 3A4 by Two Piperazine-Containing Compounds

  摘要：

  人细胞色素P450 3A4（CYP3A4）负责代谢超过一半的药物，CYP3A4的失活可能导致不良的药物-药物相互作用。先前已鉴定出取代咪唑化合物5-氟-2-[4-[(2-苯基-1H-咪唑-5-基)甲基]-1-哌嗪基]嘧啶（SCH 66712）和1-[(2-乙基-4-甲基-1H-咪唑-5-基)甲基]-4-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]哌嗪（EMTPP）为CYP2D6的基于机制的失活剂（MBI）。本研究显示，SCH 66712和EMTPP同样是CYP3A4的MBI。SCH 66712和EMTPP对CYP3A4的抑制作用被确定为浓度、时间和NADPH依赖性的。此外，SCH 66712对CYP3A4的失活作用在存在亲电子清除剂的情况下不受影响。SCH 66712显示出I型结合到CYP3A4，光谱结合常数（Ks）为42.9 ± 2.9 µM。SCH 66712和EMTPP的分区比分别为11和94。全蛋白质质谱分析揭示了SCH 66712和EMTPP与CYP3A4的1:1结合化学计量比，以及与失活剂结合的质量增加，且没有氧的添加。血红素加合物不明显。观察到每个失活剂的多个单氧化产物；没有其他产物明显。这些是首次被证明对CYP2D6和CYP3A4都有强失活作用的MBI。

  DOI：

  10.1124/dmd.114.060459