5-O-(trimethylsilyl)-6,7-O-isopropylidene-8-O-benzyl-2,3-dideoxy-L-galacto-oct-2-enono-1,4-lactone | 138584-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-(trimethylsilyl)-6,7-O-isopropylidene-8-O-benzyl-2,3-dideoxy-L-galacto-oct-2-enono-1,4-lactone
• 英文别名: (2R)-2-[(S)-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-trimethylsilyloxymethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 138584-51-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₆Si
• 分子量: 406.551
• InChiKey: ZAPXSLMRVKYOPY-BWPNAZKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(trimethylsilyl)-6,7-O-isopropylidene-8-O-benzyl-2,3-dideoxy-L-galacto-oct-2-enono-1,4-lactone 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到(3S,4R,5R)-5-[(R)-((4R,5S)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trimethylsilanyloxy-methyl]-3,4-dihydroxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性全合成八烷基吡喃糖衍生物

  摘要：

  由苏糖L-的对映异构体合成了具有对映体保护基的两个对映体八烷基吡喃糖，即L-苏-D-talo-和D-苏-L-talo-八糖衍生物L- 6和D- 6。1和D- 1分五个步骤，总收率约为10％。合成计划强调了2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃（TMSOF）作为高手性单糖单元途中手性醛前体的四碳同系反应物的价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81954-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-O-(trimethylsilyl)-6,7-O-isopropylidene-8-O-benzyl-2,3-dideoxy-L-galacto-oct-2-enono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  高立体选择性全合成八烷基吡喃糖衍生物

  摘要：

  由苏糖L-的对映异构体合成了具有对映体保护基的两个对映体八烷基吡喃糖，即L-苏-D-talo-和D-苏-L-talo-八糖衍生物L- 6和D- 6。1和D- 1分五个步骤，总收率约为10％。合成计划强调了2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃（TMSOF）作为高手性单糖单元途中手性醛前体的四碳同系反应物的价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81954-2