2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl p-hydroxybenzoate | 66335-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl p-hydroxybenzoate
• 英文别名: 2,3,4,6-tetraacetate-1-(4-hydroxybenzoate) β-D-glucopyranose；O²,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-O¹-(4-hydroxy-benzoyl)-β-D-glucopyranose；[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl] 4-hydroxybenzoate
• CAS: 66335-76-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₂
• 分子量: 468.414
• InChiKey: SQDXZPGSMUVCMB-YRIDSSQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl p-hydroxybenzoate 在 Novozym 435 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl p-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of various β-D-glucopyranosyl and β-D-xylopyranosyl hydroxybenzoates and evaluation of their antioxidant activities

  摘要：

  通过胺促进的糖苷化反应，可以高效地从2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃醇溴化物（TAGB）或2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木糖吡喃醇溴化物（TAXB）中制备出各种β-D-葡萄糖苷和β-D-木糖苷羟基苯甲酸酯。使用Novozym 435作为脂肪酶催化剂，对所得的乙酰化β-D-葡萄糖苷和β-D-木糖苷羟基苯甲酸酯进行了区域选择性脱乙酰化反应。对于β-D-葡萄糖苷羟基苯甲酸酯，Novozym 435催化的脱乙酰化反应在C-4和C-6位置具有区域选择性。另一方面，β-D-木糖苷羟基苯甲酸酯仅在C-4位置脱乙酰化。通过DPPH˙自由基清除和对大量亚油酸甲酯自氧化的抑制作用，评估了自由羟基苯甲酸和相应的β-D-葡萄糖苷和β-D-木糖苷羟基苯甲酸酯的抗氧化活性。β-D-木糖苷原儿茶酸以及槲皮素和α-生育酚在1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（DPPH˙）自由基清除活性方面表现出较高的抗氧化活性。在大量亚油酸甲酯中，β-D-葡萄糖苷和β-D-木糖苷原儿茶酸的抗氧化活性高于α-生育酚。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0214
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 、 对羟基苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl p-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of various β-D-glucopyranosyl and β-D-xylopyranosyl hydroxybenzoates and evaluation of their antioxidant activities

  摘要：

  通过胺促进的糖苷化反应，可以高效地从2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃醇溴化物（TAGB）或2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木糖吡喃醇溴化物（TAXB）中制备出各种β-D-葡萄糖苷和β-D-木糖苷羟基苯甲酸酯。使用Novozym 435作为脂肪酶催化剂，对所得的乙酰化β-D-葡萄糖苷和β-D-木糖苷羟基苯甲酸酯进行了区域选择性脱乙酰化反应。对于β-D-葡萄糖苷羟基苯甲酸酯，Novozym 435催化的脱乙酰化反应在C-4和C-6位置具有区域选择性。另一方面，β-D-木糖苷羟基苯甲酸酯仅在C-4位置脱乙酰化。通过DPPH˙自由基清除和对大量亚油酸甲酯自氧化的抑制作用，评估了自由羟基苯甲酸和相应的β-D-葡萄糖苷和β-D-木糖苷羟基苯甲酸酯的抗氧化活性。β-D-木糖苷原儿茶酸以及槲皮素和α-生育酚在1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（DPPH˙）自由基清除活性方面表现出较高的抗氧化活性。在大量亚油酸甲酯中，β-D-葡萄糖苷和β-D-木糖苷原儿茶酸的抗氧化活性高于α-生育酚。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0214

文献信息

• Reversing Reactivity: Stereoselective Desulfurative 1,2-<i>trans</i>-<i>O</i>-Glycosylation of Anomeric Thiosugars with Carboxylic Acids under Copper or Cobalt Catalysis
  作者：Nedjwa Bennai、Amélie Chabrier、Maha I. Fatthalla、Christine Tran、Expédite Yen-Pon、Mohamed Belkadi、Mouâd Alami、Laurence Grimaud、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00766

  日期：2020.7.17

  We have discovered a new mode of reactivity of 1-thiosugars in the presence of Cu(II) or Co(II) for a stereoselective O-glycosylation reaction. The process involves the use of a catalytic amount of Cu(acac)2 or Co(acac)2 and Ag2CO3 as an oxidant in α,α,α-trifluorotoluene. Moreover, this protocol turned out to have a broad scope, allowing the preparation of a wide range of complex substituted O-glycoside

  我们已经发现在立体选择性O-糖基化反应的Cu（II）或Co（II）存在下1-硫糖的反应性的新模式。该方法涉及使用催化量的Cu（acac）2或Co（acac）2和Ag 2 CO 3作为α，α，α-三氟甲苯中的氧化剂。而且，该方案证明具有广泛的范围，允许以良好的至优异的产率和排他的1,2-反式选择性制备多种复杂的取代的O-糖苷酯。还证明了通过这种方法对药物进行后期修饰。为了更深入地了解反应机理，进行了循环伏安法。
• Total synthesis of stevioside
  作者：Tomoya Ogawa、Michio Nozaki、Masanao Matsui

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80136-0

  日期：1980.1

  Steviol 2 was transformed into stevioside 1 by applying the stereoselective methods of glycosidation.

  通过应用糖苷的立体选择方法将甜菊醇2转化为甜菊糖苷1。
• Zur Kenntnis der Glucoside IX
  作者：P. Karrer、Rosa Baumgarten、S. Günther、W. Harder、Lina Lang

  DOI：10.1002/hlca.19210040110

  日期：——
• Krishnamurty, H. G.; Dabholkar, Kavita; Maheshwari, Nitin, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 11, p. 1323 - 1330
  作者：Krishnamurty, H. G.、Dabholkar, Kavita、Maheshwari, Nitin

  DOI：——

  日期：——
• Sakai et al., Journal of the Scientific Research Institute, Tokyo, 1956, vol. 50, p. 102,103
  作者：Sakai et al.

  DOI：——

  日期：——