(3S,4R,4aS,8aR)-4-[(2-methoxyphenyl)methyl]-3,4,8a-trimethyl-8-methylidene-2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene | 475301-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S,4R,4aS,8aR)-4-[(2-methoxyphenyl)methyl]-3,4,8a-trimethyl-8-methylidene-2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 475301-84-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O
• 分子量: 312.495
• InChiKey: IJZKZYNADYDCRA-KVJIRVJXSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  389.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,4aS,8aR)-4-[(2-methoxyphenyl)methyl]-3,4,8a-trimethyl-8-methylidene-2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene 在 lithium 1-butanethiolate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-((1R,2S,4aR,8aS)-1,2,4a-Trimethyl-5-methylene-decahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过三氟化硼醚化物促进的（+）-芳烃的重排有效合成（+）-aureol

  摘要：

  从顺式融合十氢萘衍生物4开始有效地合成了新型海洋天然产物（+）-aureol（1）。该合成方法的特征在于，三氟化硼醚化物促进了（+）-芳烃（2）的重排/环化反应，从而以高收率完全立体选择性地形成了（+）-aureol（1）。（+）-Arenarol（2）是以替代方式和更有效的方式使用苏木素氧化方案制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01627-1
• 作为产物：
  描述：

  cis-decaline 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4R,4aS,8aR)-4-[(2-methoxyphenyl)methyl]-3,4,8a-trimethyl-8-methylidene-2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过三氟化硼醚化物促进的（+）-芳烃的重排有效合成（+）-aureol

  摘要：

  从顺式融合十氢萘衍生物4开始有效地合成了新型海洋天然产物（+）-aureol（1）。该合成方法的特征在于，三氟化硼醚化物促进了（+）-芳烃（2）的重排/环化反应，从而以高收率完全立体选择性地形成了（+）-aureol（1）。（+）-Arenarol（2）是以替代方式和更有效的方式使用苏木素氧化方案制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01627-1