4,4-Dichloro-3-methyl-cyclobut-2-enone | 89711-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-Dichloro-3-methyl-cyclobut-2-enone
• 英文别名: 2-Cyclobuten-1-one, 4,4-dichloro-3-methyl-；4,4-dichloro-3-methylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 89711-21-7
• 化学式: C₅H₄Cl₂O
• 分子量: 150.992
• InChiKey: OGCSDRGPUBVQHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dichloro-3-methyl-cyclobut-2-enone 在 zinc/copper couple 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Methylcyclobutenon
  参考文献：
  名称：

  区域发散的环丁酮裂解：与不同的路易斯酸切换选择性。

  摘要：

  利用小环中的应变释放作为驱动力来实现复杂的转换是一种强大的合成工具。在它们之中，环丁烷酮是特别通用的底物，可以在多种结构多样的结构单元中进行精细加工。本文介绍了路易斯酸催化的重排反应，该反应可选择性进入两个结构上不同的多环骨架，即茚基乙酸衍生物和苯并双环[3.2.1] octan-3-ones。路易斯酸的选择完全控制了反应路径和环丁酮CC键裂解位点的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201406135
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙烯酮 、 丙炔 以75%的产率得到4,4-Dichloro-3-methyl-cyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  A regiocontrolled annulation approach to highly substituted aromatic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a043