(E)-naphthalen-2-yl 3-(benzhydryloxy)-2-methylacrylate | 1643935-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-naphthalen-2-yl 3-(benzhydryloxy)-2-methylacrylate
• CAS: 1643935-62-9
• 化学式: C₂₇H₂₂O₃
• 分子量: 394.47
• InChiKey: OWWYMHZIWGKBLH-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-naphthalen-2-yl 3-(benzhydryloxy)-2-methylacrylate 、 (9ci)-2-甲基-1-环己烯-1-羰酰氯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(E)-naphthalen-2-yl 3-(benzhydryloxy)-2-methyl-4-(2-methylcyclohex-1-en-1-yl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性Nazarov环化：邻域全碳原子四元立体中心的构建。

  摘要：

  邻位全碳原子四元立体中心的非对映选择性不对称合成是有机合成中一个具有挑战性的问题，对此仅描述了很少的解决方案。现在报道了完全取代的二烯酮的催化不对称纳扎罗夫环化，其提供具有高光学纯度并且作为单一非对映异构体的具有邻位季铵立体中心的环戊烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403587
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(benzhydryloxy)-2-methylacrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-naphthalen-2-yl 3-(benzhydryloxy)-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性Nazarov环化：邻域全碳原子四元立体中心的构建。

  摘要：

  邻位全碳原子四元立体中心的非对映选择性不对称合成是有机合成中一个具有挑战性的问题，对此仅描述了很少的解决方案。现在报道了完全取代的二烯酮的催化不对称纳扎罗夫环化，其提供具有高光学纯度并且作为单一非对映异构体的具有邻位季铵立体中心的环戊烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403587