Boc-Cys-Val-Pro-OtBu | 569341-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Cys-Val-Pro-OtBu
• CAS: 569341-24-8
• 化学式: C₂₂H₃₉N₃O₆S
• 分子量: 473.634
• InChiKey: NJCSWASMEKPIRH-JYJNAYRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Cys-Val-Pro-OtBu 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-cysteinyl-L-valinyl-L-proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在水溶液中合成S-连接的糖肽。

  摘要：

  在碳酸钠作为碱存在下，在两相条件下，用O-乙酰基保护的糖基卤化物对高半胱氨酸和含半胱氨酸的肽进行直接S-糖基化的研究取得了优异的结果。因此，分别从葡糖基溴化物，半乳糖基溴化物，乳糖基溴化物，唾液酸氯和N-Troc保护的2-氨基-2-脱氧葡糖基溴化物S-糖基化的二肽分别为15、18-21、23、24和26-29。以优异的产量获得。或者，取决于肽部分的溶解度，可以使用DMF和水的混合物来成功地进行该反应。因此，可以获得S-糖基化的三肽42-45。该方法与化学连接的结合也已成功进行。

  DOI：

  10.1021/jo034148n
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((S)-1-((S)-2-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-3-oxopropyl)thio)-L-cysteinyl-L-valyl-L-prolinate 在 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Boc-Cys-Val-Pro-OtBu
  参考文献：
  名称：

  在水溶液中合成S-连接的糖肽。

  摘要：

  在碳酸钠作为碱存在下，在两相条件下，用O-乙酰基保护的糖基卤化物对高半胱氨酸和含半胱氨酸的肽进行直接S-糖基化的研究取得了优异的结果。因此，分别从葡糖基溴化物，半乳糖基溴化物，乳糖基溴化物，唾液酸氯和N-Troc保护的2-氨基-2-脱氧葡糖基溴化物S-糖基化的二肽分别为15、18-21、23、24和26-29。以优异的产量获得。或者，取决于肽部分的溶解度，可以使用DMF和水的混合物来成功地进行该反应。因此，可以获得S-糖基化的三肽42-45。该方法与化学连接的结合也已成功进行。

  DOI：

  10.1021/jo034148n