N-4-toluenesulfonyl-(E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enamide | 1519102-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-4-toluenesulfonyl-(E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enamide
• 英文别名: (E)-3-(3-chlorophenyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enamide
• CAS: 1519102-98-7
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 335.811
• InChiKey: APIXQLKYGXQUCX-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 1-(3-Chlorophenyl)-2-propyn-1-yl acetate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到N-4-toluenesulfonyl-(E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的乙炔叠氮化物通过酮丁胺形成乙酸炔丙酯向E -α，β-不饱和酰胺的转化

  摘要：

  在CuI催化剂存在下，易得的炔丙基乙酸酯与磺酰叠氮化物之间的反应通过N-磺酰基酮亚胺的形成产生反式-α，β-不饱和N-甲苯磺酰胺，然后可能发生1,3-OAc迁移（[3,3]- σ重排）。该反应非常普遍，允许在丙烯酰胺的C端进行各种取代，包括烷基，芳基（供电子，吸电子和-中性），杂芳基和乙烯基。同样，该方法在环境温度下以中等至良好的产率提供了优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo402570t