2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-N-phenyl-N-tosylacetamide | 1609959-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-N-phenyl-N-tosylacetamide
• CAS: 1609959-04-7
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₅S
• 分子量: 409.463
• InChiKey: HOSGCFZSRXUULW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-N-phenyl-N-tosylacetamide 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到N-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Diversification of α-ketoamides via transamidation reactions with alkyl and benzyl amines at room temperature

  摘要：

  一系列的N-对甲苯磺酰基α-酮酰胺在室温下在没有催化剂或碱的情况下与各种烷基和苄胺发生了转酰胺化反应。另一方面，N-叔丁氧羰基α-酮酰胺的转酰胺化反应是在Cs2CO3存在的情况下实现的。

  DOI：

  10.1039/d1ob01021b
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醛酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-N-phenyl-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Diversification of α-ketoamides via transamidation reactions with alkyl and benzyl amines at room temperature

  摘要：

  一系列的N-对甲苯磺酰基α-酮酰胺在室温下在没有催化剂或碱的情况下与各种烷基和苄胺发生了转酰胺化反应。另一方面，N-叔丁氧羰基α-酮酰胺的转酰胺化反应是在Cs2CO3存在的情况下实现的。

  DOI：

  10.1039/d1ob01021b

文献信息

• A gold-catalysed fully intermolecular oxidation and sulfur-ylide formation sequence on ynamides
  作者：Mickaël Dos Santos、Paul W. Davies

  DOI：10.1039/c4cc01059k

  日期：——

  A chemoselective three-component oxidation-intermolecular sulfur ylide formation-rearrangement sequence provides efficient access to functionalised tertiary thioethers from ynamides.

  一种化学选择性的三组分氧化-分子间硫叶立德形成-重排序列为从炔酰胺合成功能化的三级硫醚提供了高效途径。
• Synthesis of 1,2-diketones by mercury-catalyzed alkyne oxidation
  作者：Xiaochuan Mei、Weican Hu、Kexin Gao、Haotian Gao、Chaoyang Wang、Guoying Qian、Zhouting Rong

  DOI：10.1080/00397911.2021.1946082

  日期：2021.9.2

  Abstract The first mercury-catalyzed synthesis of 1,2-diketones by alkyne oxidation has been developed. This inexpensive method extends the potential of mercury catalysis and allows the rapid construction of various 1,2-diketones and α-carbonyl amides in good yields with high functional group tolerance.

  摘要 已经开发出第一个通过炔烃氧化在汞催化下合成 1,2-二酮。这种廉价的方法扩展了汞催化的潜力，并允许以高收率和高官能团耐受性快速构建各种 1,2-二酮和 α-羰基酰胺。
• Synthesis of α-keto imides through copper-catalyzed oxidation of <i>N</i>-sulfonyl ynamides
  作者：Xin Liu、Zhi-Xin Zhang、Bo Zhou、Ze-Shu Wang、Ren-Hua Zheng、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c7ob02728a

  日期：——

  A novel copper-catalyzed N-oxide oxidation of N-sulfonyl ynamides is disclosed. This non-noble metal-catalyzed protocol enables facile and efficient access to valuable α-keto imides in generally good to excellent yields. Other notable features of this method include widespread availability of the substrates, compatibility with broad functional groups, a simple procedure, mild conditions, and in particular

  公开了一种新颖的铜催化的N-磺酰基炔酰胺的N-氧化物氧化。这种非贵金属催化的方法可以轻松有效地获得有价值的α-酮亚胺，收率通常良好至极高。该方法的其他显着特征包括可广泛使用的底物，与广泛的官能团的相容性，简单的操作，温和的条件，尤其是无需排除湿气或空气（“敞口烧瓶”）。