N-phenyloxycarbonyl-meso-3,4-isopropylenedioxy-pyrrolidine | 245036-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-phenyloxycarbonyl-meso-3,4-isopropylenedioxy-pyrrolidine
• 英文别名: phenyl (3aS,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 245036-97-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: YJEDIVMYYZJWPK-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyloxycarbonyl-meso-3,4-isopropylenedioxy-pyrrolidine 在 (R,R)-(salen)manganese(III) 亚碘酰苯 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.33h， 生成 N-phenyloxycarbonyl-3,4-isopropylenedioxy-pyrrolidin-2-one 、 N-phenyloxycarbonyl-3,4-isopropylenedioxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  的非对称desymmetrization内消旋使用（沙仑）锰（III）配合物-吡咯烷衍生物通过对映选择性CH羟化

  摘要：

  手性（沙仑）锰（III）络合物1催化的不对称desymmetrization Ñ -保护的内消旋-吡咯烷衍生物3，6-8，15和18通过在终端氧化剂亚碘酰苯的存在下对映选择性氧化CH。氧化在碳原子上对氮原子进行化学选择，得到旋光的羟基吡咯烷衍生物9、11、13、16、19和21，它们用Jones试剂进一步氧化为手性内酰胺。内消旋吡咯烷衍生物的N-保护基对对映选择性具有显著作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00518-9
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyloxycarbonyl-3-pyrroline 在 potassium osmate(VI) 、 对甲苯磺酸 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-phenyloxycarbonyl-meso-3,4-isopropylenedioxy-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  的非对称desymmetrization内消旋使用（沙仑）锰（III）配合物-吡咯烷衍生物通过对映选择性CH羟化

  摘要：

  手性（沙仑）锰（III）络合物1催化的不对称desymmetrization Ñ -保护的内消旋-吡咯烷衍生物3，6-8，15和18通过在终端氧化剂亚碘酰苯的存在下对映选择性氧化CH。氧化在碳原子上对氮原子进行化学选择，得到旋光的羟基吡咯烷衍生物9、11、13、16、19和21，它们用Jones试剂进一步氧化为手性内酰胺。内消旋吡咯烷衍生物的N-保护基对对映选择性具有显著作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00518-9