diethyl (S)-1-(furan-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropylphosphonate | 1156004-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (S)-1-(furan-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropylphosphonate
• 英文别名: (3S)-3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-(furan-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1156004-93-1
• 化学式: C₁₇H₂₁O₅P
• 分子量: 336.324
• InChiKey: NWMVODCXIRVFPC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 (E)-3-(furan-2-yl)-1-phenyl-2-propen-1-one 在 diethylzinc 、 (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到diethyl (S)-1-(furan-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用双核锌催化剂将亚磷酸二乙酯对苯二酚高度对映选择性1,4-加成

  摘要：

  锌的优点：首次开发了烯酮的催化不对称磷酸-迈克尔加成反应。在温和的反应条件下，可以以高收率（高达99％）和出色的对映选择性（93–99％ee；参见方案）获得γ-氧代膦酸酯。该策略使生物学上重要的膦酸酯化合物的不对称合成更容易实现。

  DOI：

  10.1002/chem.200802688