3-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-醇 | 1314893-97-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 3-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-醇
• 中文别名: 3-溴吡唑并[1,5-A]嘧啶-6-醇
• 英文名称: 3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-ol
• CAS: 1314893-97-4
• 化学式: C₆H₄BrN₃O
• 分子量: 214.021
• InChiKey: GQGBGKOBAQHWHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-醇 在 四(三苯基膦)钯 水 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.08h， 生成 N-[(1R,6R)-6-amino-2,2-difluorocyclohexyl]-4-[6-(difluoromethoxy)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]-5-methylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES AS MARK INHIBITORS
  [FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES COMME INHIBITEURS DE MARK

  摘要：

  这项发明涵盖了选择性抑制微管亲和调节激酶（MARK）的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，因此对于治疗或预防阿尔茨海默病具有用处。同时还包括药物组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2011087999A1
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴吡唑并[1,5-a]嘧啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES AS MARK INHIBITORS
  [FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES COMME INHIBITEURS DE MARK

  摘要：

  这项发明涵盖了选择性抑制微管亲和调节激酶（MARK）的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，因此对于治疗或预防阿尔茨海默病具有用处。同时还包括药物组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2011087999A1

文献信息

• Discovery of Selective Transforming Growth Factor β Type II Receptor Inhibitors as Antifibrosis Agents
  作者：Shohei Miwa、Masahiro Yokota、Yoshifumi Ueyama、Katsuya Maeda、Yosuke Ogoshi、Noriyoshi Seki、Naoki Ogawa、Jun Nishihata、Akihiro Nomura、Tsuyoshi Adachi、Yuki Kitao、Keisuke Nozawa、Tomohiro Ishikawa、Yutaka Ukaji、Makoto Shiozaki

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00679

  日期：2021.5.13

  disorders such as systemic sclerosis (SSc). In this report, we disclose selective TGF-β type II receptor (TGF-βRII) inhibitors that exhibited high functional selectivity in cell-based assays. The representative compound 29 attenuated collagen type I alpha 1 chain (COL1A1) expression in a mouse fibrosis model, which suggests that selective inhibition of TGF-βRII-dependent signaling could be a new treatment

  从历史上看，调节转化生长因子 β (TGF-β) 信号转导一直被认为是治疗许多疾病的合理策略，尽管迄今为止报道的成功案例很少。这种困难可能部分归因于对许多密切相关的酶实现良好特异性的挑战，这些酶与器官发育和组织稳态的不同表型有关。最近，fresolimumab 和 disitertide 这两种肽类 TGF-β 阻滞剂对人类皮肤纤维化表现出显着的治疗效果。因此，选择性阻断 TGF-β 信号传导确保了纤维化皮肤疾病（如系统性硬化症 (SSc)）的可行治疗选择。在本报告中，我们公开了选择性 TGF-β II 型受体 (TGF-βRII) 抑制剂，它们在基于细胞的检测中表现出高功能选择性。29减弱了小鼠纤维化模型中 I 型胶原蛋白 α1 链 ( COL1A1 ) 的表达，这表明选择性抑制 TGF-βRII 依赖性信号传导可能是治疗纤维化疾病的新方法。
• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES AS MARK INHIBITORS
  申请人：Lim Jongwon

  公开号：US20130210838A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The invention encompasses pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives which selectively inhibit microtubule affinity regulating kinase (MARK) and are therefore useful for the treatment or prevention of Alzheimer's disease. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涵盖了选择性抑制微管亲和力调节激酶（MARK）的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物，因此可用于治疗或预防阿尔茨海默病。还包括制药组合物和使用方法。
• WO2020163193A5
  申请人：——

  公开号：WO2020163193A5

  公开（公告）日：2023-02-09
• US8946237B2
  申请人：——

  公开号：US8946237B2

  公开（公告）日：2015-02-03
• [EN] BICYCLIC ETHER O-GLYCOPROTEIN-2-ACETAMIDO-2-DEOXY-3-D-GLUCOPYRANOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ÉTHER O-GLYCOPROTÉINE-2-ACÉTAMIDO-2-DÉSOXY-3-D-GLUCOPYRANOSIDASE BICYCLIQUES
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2020163193A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Described herein are compounds represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising the same and methods of preparing and using the same. The variables Ar, X, R1, R3, R 4, Y1, Y2, n and p are as defined herein.